L-Boc-Lys(Z)-L-Trp-OBzl | 138277-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Boc-Lys(Z)-L-Trp-OBzl
• 英文别名: Boc-Lys(Z)-Trp-OBzl；Boc-Lys(Cbz)-D-Trp-OBzl；Boc-Lys(Cbz)-Trp-OBzl
• CAS: 138277-45-9
• 化学式: C₃₇H₄₄N₄O₇
• 分子量: 656.779
• InChiKey: YLQXTMVOVKEPDX-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Boc-Lys(Z)-L-Trp-OBzl 在 甲烷磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-Lys(Z)-L-Trp-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.

  摘要：

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1138
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸苄酯 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 L-Boc-Lys(Z)-L-Trp-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.

  摘要：

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1138

文献信息

• (3S，6S)-3，6二取代哌嗪-2，5-二酮，其制备及 治疗作用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105218526B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了u‑PA抑制剂的(3S，6S)‑3‑(4‑丁氨基)‑6‑(吲哚‑3‑乙基)‑哌嗪‑2，5‑二酮，公开了它的制备方法，公开了它抑制肿瘤细胞侵袭和迁移，进一步公开了它的止血和抗炎等作用。本发明属于生物医药领域。
• 3S-吲哚乙基-6S-脂肪氨基酸修饰的哌嗪-2, 5-二酮，其合成，活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108947975B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了下式的(3S,6S)‑3‑(AA‑氨基正己酰氨基正丁基)‑6‑(吲哚‑3‑乙基)‑哌嗪‑2,5‑二酮(式中AA为L‑Ala残基、Gly残基、L‑Met残基、L‑IIe残基、L‑Pro残基、L‑Val残基和L‑Leu残基)。公开了它们的制备方法、公开了它们的抗肿瘤活性，公开了它们的抗肿瘤转移活性，以及公开了它们的抗炎活性活性，因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。
• 3S-吲哚甲基-6S-芳香氨基酸修饰的哌嗪-2, 5-二酮，其合成，活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108947976B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了下式的(3S,6S)‑3‑(AA‑氨基正己酰氨基正丁基)‑6‑(吲哚‑3‑乙基)‑哌嗪‑2,5‑二酮(式中AA为L‑Phe残基、L‑Tyr残基和L‑Trp残基)。公开了它们的制备方法、公开了它们的抗肿瘤活性，公开了它们的抗肿瘤转移活性，以及公开了它们的抗炎活性活性，因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。
• 3R-吲哚甲基-6R-芳香氨基酸修饰的哌嗪-2, 5-二酮，其合成，活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN109456311B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了下式的(3R,6R)‑3‑(AA‑氨基正己酰基氨基正丁基)‑6‑(吲哚‑3‑甲基)‑哌嗪‑2,5‑二酮(式中AA为L‑Phe残基和L‑Trp残基)。公开了它们的制备方法、公开了它们的抗肿瘤活性，公开了它们的抗肿瘤转移活性，以及公开了它们的抗炎活性活性，因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。
• 3S-吲哚甲基-6R-Lys修饰的哌嗪-2,5-二酮， 其合成，活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108976203B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了下式的(3S,6R)‑3‑(Lys‑氨基正己酰基氨基正丁基)‑6‑(吲哚‑3‑甲基)‑哌嗪‑2,5‑二酮。公开了它的制备方法、公开了它的抗肿瘤转移活性，以及公开了它的抗炎活性活性，因而本发明公开了它在制备抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。