3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 893642-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 893642-04-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• 分子量: 216.16
• InChiKey: RDYJYARNAPGOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-dipropyl-8-{4-[3-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-phenyl}-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型黄嘌呤衍生物作为有效和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，用于治疗慢性炎症性气道疾病。

  摘要：

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.014
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-三氟甲氧基苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学启用的DNA修复蛋白MGMT的有效和选择性抑制剂的发现。

  摘要：

  我们提出了一种用于半胱氨酸反应性共价抑制剂的新型化学支架。氯甲基三唑（CMT）只需两个化学步骤即可轻松获得，因此可以快速优化这些抑制剂的药理特性。通过合成AA-CW236作为O 6的第一种有效非伪底物抑制剂，我们证明了CMT向特定生物靶标的可调性-烷基鸟嘌呤DNA甲基转移酶（MGMT），一种对几种严重癌症形式的治疗具有重要临床意义的蛋白质。使用定量蛋白质组学分析技术，我们表明AA-CW236对MGMT表现出高度的选择性。最后，我们通过荧光成像和细胞活力分析验证了我们的MGMT抑制剂与DNA烷基化药物替莫唑胺在乳腺癌和结肠癌细胞中的有效性。我们的结果可能为临床批准的MGMT抑制剂的开发开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201511301

文献信息

• Flow synthesis of annulated 5-aryl-substituted pyridines by tandem intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder reaction
  作者：Rainer E. Martin、Mario Lenz、Thibaut Alzieu、Johannes D. Aebi、Liliane Forzy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.069

  日期：2013.12

  5-Aryl-substituted annulated pyridines can be accessed directly from the corresponding acetylene substituted pyrimidines through an intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder (ihDA/rDA) reaction cascade carried out in continuous flow. Exploiting this new process, a series of cycloalka[c]pyridines that represent useful building blocks for medicinal chemistry were prepared in good

  可以通过连续流动进行的分子内逆电子需求杂-/反-Diels-Alder（ih DA / r DA）反应级联，从相应的乙炔基取代的嘧啶中直接获得5-芳基取代的环已吡啶。利用这种新工艺，一系列cycloalka的[ C ^ ]吡啶表示为药物化学有用积木良好制备用短处理时间优异的产率（<45分钟）。重要的是，利用使流体中的溶剂过热的能力允许用甲苯代替通常使用的高沸点溶剂（例如，硝基苯或氯苯）。
• Copper‐Catalyzed Enantio‐, Diastereo‐, and Regioselective [2,3]‐Rearrangements of Iodonium Ylides
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201705317

  日期：2017.8.7

  The first highly enantioselective, diastereoselective, and regioselective [2,3]-rearrangement of iodonium ylides has been developed as a general solution to catalytic onium ylide rearrangements. In the presence of a chiral copper catalyst, substituted allylic iodides couple with α-diazoesters to generate metal-coordinated iodonium ylides, which undergo [2,3]-rearrangements with high selectivities (up

  碘鎓碘化物的第一个高度对映选择性，非对映选择性和区域选择性[2,3]-重排已被开发为催化鎓叶立德重排的一般解决方案。在手性铜催化剂的存在下，取代的烯丙基碘化物与α-重氮酸酯偶合，生成金属配位的碘鎓碘化物，这些碘化物经历了[2,3]重排，选择性高（高达> 95：5 rr，高达> 95） ：5 dr，最高可达97％ee）。可以将对映体富集的碘酸酯产品立体定向转化为各种鎓叶立德重排产物，以及经典的鎓叶立德重排无法获得的化合物。
• Copper-catalyzed propargylation of diborylmethane
  作者：Feng Li、Zhen-Qi Zhang、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c7cc00129k

  日期：——

  A Cu/PPh₃-catalyzed propargylic substitution reaction of diborylmethane is reported.

  报道了Cu/PPh₃催化的二硼基甲烷的丙炔基取代反应。
• Chemoproteomics-Enabled Discovery of a Potent and Selective Inhibitor of the DNA Repair Protein MGMT
  作者：Chao Wang、Daniel Abegg、Dominic G. Hoch、Alexander Adibekian

  DOI：10.1002/anie.201511301

  日期：2016.2.18

  covalent inhibitors. Chloromethyl triazoles (CMTs) are readily accessed in only two chemical steps, thus enabling the rapid optimization of the pharmacological properties of these inhibitors. We demonstrate the tunability of the CMTs towards a specific biological target by synthesizing AA‐CW236 as the first potent non‐pseudosubstrate inhibitor of the O6‐alkylguanine DNA methyltransferase (MGMT), a protein

  我们提出了一种用于半胱氨酸反应性共价抑制剂的新型化学支架。氯甲基三唑（CMT）只需两个化学步骤即可轻松获得，因此可以快速优化这些抑制剂的药理特性。通过合成AA-CW236作为O 6的第一种有效非伪底物抑制剂，我们证明了CMT向特定生物靶标的可调性-烷基鸟嘌呤DNA甲基转移酶（MGMT），一种对几种严重癌症形式的治疗具有重要临床意义的蛋白质。使用定量蛋白质组学分析技术，我们表明AA-CW236对MGMT表现出高度的选择性。最后，我们通过荧光成像和细胞活力分析验证了我们的MGMT抑制剂与DNA烷基化药物替莫唑胺在乳腺癌和结肠癌细胞中的有效性。我们的结果可能为临床批准的MGMT抑制剂的开发开辟新途径。
• Amine compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US08129361B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Provided is a novel amine compound represented by the following formula (I) having a superior peripheral blood lymphocyte decreasing action and superior in the immunosuppressive action, rejection suppressive action and the like, which shows decreased side effects of, for example, bradycardia and the like, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供的是一种新型胺类化合物，其化学式如下（I），具有卓越的外周血淋巴细胞降低作用和免疫抑制作用，抗排异作用等方面表现出降低副作用的优点，例如心动过缓等，或其药学上可接受的酸盐，或其水合物，或其溶剂化物。 其中，每个符号如规范中所定义。