2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯甲醛 | 171732-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯甲醛
• 中文别名: 三内消旋基三(甲基磷酸酯)
• 英文名称: 2-(buta-1,3-dien-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-(1,3-butadienyl)-；2-buta-1,3-dienylbenzaldehyde
• CAS: 171732-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: CMFAYGXRJXBNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到Methyl α-azido-2-<(E/Z)-buta-1,3-dienyl>cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Claus; Delavier, Paul; Schnippenkoetter, Bernd, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1591 - 1606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the 6-aza-bicyclo(3,2,2)nonane skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99580-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Highly regioselective and diastereodivergent aminomethylative annulation of dienyl alcohols enabled by a hydrogen-bonding assisting effect
  作者：Yao Huang、Suchen Zou、Bangkui Yu、Xuyang Yan、Song Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d1sc06479g

  日期：——

  A ligand-controlled palladium-catalyzed highly regioselective and diastereodivergent aminomethylative annulation of dienyl alcohols with aminals has been established, which allows for producing either cis- or trans-disubstituted isochromans in good yields with complete regioselectivity and good to excellent diastereoselectivity. Moreover, the chiral cis-products were also obtained in good yields with

  已经建立了一种配体控制的钯催化的高区域选择性和非对映异构性氨基甲基化二烯醇与缩醛胺的环化反应，它可以以良好的产率产生具有完全区域选择性和良好至优异的非对映选择性的顺式或反式二取代异色满烷。此外，通过使用手性膦酰胺作为配体，还以良好的收率获得了高达 94% ee的手性顺式产物。机理研究表明，羟基在促进 Pd 催化的 Heck 插入区域选择性地发生在共轭二烯的内部 C C 键中起关键作用。
• Vogel, Claus; Delavier, Paul; Schnippenkoetter, Bernd, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1591 - 1606
  作者：Vogel, Claus、Delavier, Paul、Schnippenkoetter, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of the 6-aza-bicyclo(3,2,2)nonane skeleton
  作者：Claus Vogel、Paul Delavier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99580-7

  日期：——