2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]吡啶 | 134542-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]吡啶
• 英文名称: (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,3-Butadienyl)pyridine；2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]pyridine
• CAS: 134542-02-2
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: QFCJBOUUDANSHD-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 5-<2-(2-Pyridyl)ethyl>-4,5-dihydrooxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Campbell, M. M.; Cosford, N. D. P.; Rae, D. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 765 - 770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolizinylium; iodide 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Quinolizinium and Dehydroquinolizinium Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a029

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Boron Lewis Acid-Catalyzed Hydrophosphinylation of <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Alkenes with Secondary Phosphine Oxides
  作者：Jimin Han、Jongwon Kim、Jaehoo Lee、Younghun Kim、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02246

  日期：2020.12.4

  secondary phosphine oxides that furnishes various phosphorus-containing N-heterocycles. This process proceeds under mild conditions and enables the introduction of a phosphorus atom into multisubstituted alkenylazaarenes. The available mechanistic data can be explained by a reaction pathway wherein the C–P bond is created by the reaction between the activated alkene (by coordination to a boron catalyst)

  我们报告了硼催化的N-杂芳基取代的烯烃与仲氧化膦的氧化氢膦化作用，提供了各种含磷的N-杂环。该过程在温和的条件下进行，并且能够将磷原子引入多取代的烯基氮杂芳烃中。可用的机理数据可以通过反应途径来解释，其中C-P键是由活化的烯烃（通过与硼催化剂配位）和磷（III）亲核体（与氧化膦的互变异构平衡）之间的反应产生的。
• Mild and Stereoconvergent Palladium-Catalyzed Carbonyl Alkenation Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Manfred Braun、Stefan Mroß、Ido Schwarz

  DOI：10.1055/s-1998-1995

  日期：1998.1

  The addition of preformed ketone and ester enolates to α,β-unsaturated aldehydes 1 followed by in situ protection leads to the carbonates 3, 7, 8, 11, and 13. They are converted into sensitive functionalized dienes 4, 9, 12, and 14 by a smooth palladium-catalyzed elimination. Both syn- and anti-carbonates 7 and 8 lead to E-dienes 9 in a stereoconvergent manner.

  在α,β-不饱和醛1中加入预制的酮和酯烯醇，然后进行原位保护，可得到碳酸酯3、7、8、11和13。通过钯催化消除反应，它们可转化为敏感的官能化二烯4、9、12和14。顺式和反式碳酸酯7和8均以立体异构方式转化为E-二烯9。
• Base-tuned selective 1,2-dichloromethylhydroxylation and 1,2-peroxyhydroxylation of 1,3-dienes <i>via</i> a tandem radical process
  作者：Jiantao Zhang、Weiming Zhu、Peng Zhou、Cui Chen、Weibing Liu

  DOI：10.1039/d3cc02337k

  日期：——

  catalyst-free 1,2-difunctionalization of 1,3-dienes with CHCl3 and TBHP in the presence of NEt3 to give the dichloromethylhydroxylation products was developed. Various substituents on the aryl ring of the dienes tolerated the reactions and gave the corresponding products in moderate to good yields. When Na2CO3 was employed as the base, the key intermediate α-amino radical could not be formed; therefore

  开发了一种在 NEt 3存在下，用 CHCl 3和 TBHP对 1,3-二烯进行无催化剂 1,2-双官能化反应，得到二氯甲基羟基化产物的方法。二烯芳环上的各种取代基可以耐受该反应，并以中等至良好的收率得到相应的产物。当Na 2 CO 3为碱时，不能形成关键中间体α-氨基自由基；因此，得到了1,2-过氧化羟基化产物。该方案为二烯1,2-双官能化提供了一种有效且官能团耐受的策略，从而为合成分子的进一步官能化和修饰提供了巨大的潜力。