2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯胺 | 138386-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯胺
• 英文名称: (E)-o-(butadienyl)aniline
• 英文别名: (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)aniline；Benzenamine, 2-(1,3-butadienyl)-, (E)-(9CI)；2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]aniline
• CAS: 138386-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: HESQEUJEXRPQNL-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C=C-conjugated carbodiimides as 2-aza dienes in intramolecular [4+2] cycloadditions. One-pot preparation of quinoline, .alpha.-carboline, and quinindoline derivatives

  摘要：

  Iminophosphoranes 2 derived from o-aminostyrenes react with aryl isocyanates to give the corresponding carbodiimides 13 which by thermal treatment at 160-degrees-C undergo 6-pi-electrocyclization to give quinoline derivatives 14. However, the reaction with styryl isocyanates leads to alpha-carbolines 19 through the intermediate carbodiimides 15 which undergo a tandem intramolecular hetero-Diels-Alder cycloaddition/aromatization process to give 19. Similarly, related alpha-carbolines 20-22 can be obtained from the reaction of iminophosphoranes derived from ortho-substituted anilines containing an unsaturated side chain with styryl isocyanates. Iminophosphorane 6a, derived from o-butadienylaniline, and related 10 and 12 react with aryl isocyanates under the same reaction conditions to give quinindoline derivatives 25-27, respectively. Finally, iminophosphoranes 2 and 6 by reaction with ketenes lead directly to quinolines 32 and benzo[b]carbazoles 33, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00029a026
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸化1-苯并[ b ]氮杂环丁烷选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过铜催化的分子内环化反应，开发了一种实用的区域选择性和非对映选择性合成功能化的1-苯并[ b ] a庚因的方法。该反应包括（E / Z）-1，3-二烯混合物的硼基杯化，然后用亚胺捕获生成的（Z）-烯丙基铜物质，以产生7元的N-杂环作为单一非对映异构体。该反应适用于在邻位具有亚胺部分的各种（E / Z）-二烯基芳烃，包括芳基，烷基和杂环亚胺以及酮亚胺，可提供硼酸化的2,3-顺式取代的1-苯并[ b]氮杂s收成良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03286

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective and Diastereoselective Synthesis of Borylated 1-Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：DingXi Li、Yeji Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03286

  日期：2018.12.7

  A practical regioselective and diastereoselective synthesis of functionalized 1-benzo[b]azepines by copper-catalyzed intramolecular cyclization has been developed. The reaction involves borylcupration of a mixture of (E/Z)-1,3-dienes, followed by capture of the generated (Z)-allylcopper species with an imine to produce 7-membered N-heterocycles as single diastereomers. The reaction is applicable to

  通过铜催化的分子内环化反应，开发了一种实用的区域选择性和非对映选择性合成功能化的1-苯并[ b ] a庚因的方法。该反应包括（E / Z）-1，3-二烯混合物的硼基杯化，然后用亚胺捕获生成的（Z）-烯丙基铜物质，以产生7元的N-杂环作为单一非对映异构体。该反应适用于在邻位具有亚胺部分的各种（E / Z）-二烯基芳烃，包括芳基，烷基和杂环亚胺以及酮亚胺，可提供硼酸化的2,3-顺式取代的1-苯并[ b]氮杂s收成良好。
• Organoelectrocatalysis Enables Direct Cyclopropanation of Methylene Compounds
  作者：Liang-Hua Jie、Bin Guo、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12762

  日期：2022.2.9

  electrocatalytic strategy for the cyclopropanation of active methylene compounds, employing an organic catalyst. The method shows a broad substrate scope and excellent scalability, requires no metal catalyst or external chemical oxidant, and provides convenient access to several types of cyclopropane-fused heterocyclic and carbocyclic compounds. Mechanistic investigations suggest that the reactions

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。
• Cycloaddition reactions of carbodiimides. The first example of an intramolecular Diels–Alder reaction of CC-conjugated carbodiimides
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1039/c39900001277

  日期：——

  An one-pot preparation of α-carbolines and quinindolines from conjugated carbodiimides based on a tandem Intramolecular Diels–Alder cycloaddition/oxidative aromatization is described.

  描述了一种基于串联的分子内Diels-Alder环加成/氧化芳构化反应的共轭碳二亚胺单罐制备α-咔啉和喹啉的方法。
• ブタジエニルベンゼンアミン誘導体、その製造方法、および電子写真感光体
  申请人：日本蒸溜工業株式会社

  公开号：JP2005289877A

  公开（公告）日：2005-10-20

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a material excellent in properties required of a charge-transporting substance.

  SOLUTION: A butadienylbenzene amine derivative of formula [1] (wherein Ar1is a benzene ring having at least one substituent or a condensed aromatic ring, a heterocyclic ring or a condensed heterocyclic ring each optionally having a substituent; Ar2is a benzene ring, a condensed aromatic ring, a heterocyclic ring or a condensed heterocyclic ring each optionally having a substituent; and n is an integer of 1-3) is provided.

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种具有所需电荷传输物质特性的材料。

  解决方案：提供一种丁二烯基苯胺衍生物，其化学式为[1]（其中Ar 1是具有至少一个取代基的苯环或紧缩芳香环，杂环或紧缩杂环，每个都可以有取代基；Ar 2 是苯环，紧缩芳香环，杂环或紧缩杂环，每个都可以有取代基；n是1-3的整数）。

  版权所有：（C）2006，JPO＆NCIPI

• Photopolymerizable compositions
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0107792A1

  公开（公告）日：1984-05-09

  A photopolymerizable composition which comprises an addition-polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond and a photopolymerization initiator system, characterized in that said photopolymerization initiator system essentially consists of (a) a p-dialkylaminostyrene derivative or p-dialkyl- aminophenylbutadiene derivative represented by the general formula wherein R, and R2 independently represent an alkyl group; Y represents a divalent atom or atomic group selected from the group consisting of -0-, -S- and -CH=CH- and forms aromatic heterocyclic ring B together with trivalent nitrogen atom, and ring A represents a benzene ring or naphthalene ring condensed with ring B, and n is 1 or 2; (b) a hexaaryl-biimidazole; and (c) a thiol compound represented by the general formula wherein Z represents a divalent atom or atomic group selected from the group consisting of -0-, -S-, -NH-and

  一种可光聚合的组合物，它由至少具有一个乙烯不饱和双键的可加成聚合化合物和光聚合引发剂体系组成，其特征在于所述光聚合引发剂体系主要包括 (a) 由通式表示的对二烷基氨基苯乙烯衍生物或对二烷基氨基苯丁二烯衍生物； (b) 由通式表示的对二烷基氨基苯乙烯衍生物或对二烷基氨基苯丁二烯衍生物。 其中 R 和 R2 独立地代表烷基；Y 代表选自-0-、-S-和-CH＝CH-组成的组的二价原子或原子团，并与三价氮原子一起形成芳香杂环 B，环 A 代表与环 B 缩合的苯环或萘环，n 为 1 或 2； (b) 六芳基双咪唑；以及 (c) 通式代表的硫醇化合物 其中 Z 代表二价原子或原子团，选自由-0-、-S-、-NH-和-NH-组成的组。