N-benzoyl-DL-aspartic acid-4-ethyl ester | 779354-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-DL-aspartic acid-4-ethyl ester
• 英文别名: N-Benzoyl-DL-asparaginsaeure-4-aethylester；2-benzamido-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 779354-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: ZCTXXKGYWIPCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-DL-aspartic acid-4-ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Benzoylamino-4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Useful syntheses of .BETA.-amino-.GAMMA.-ketobutyric acid derivatives from aspartic acid.

  摘要：

  在制备各种 β-氨基-γ-酮丁酸衍生物时，发现具有天冬氨酸骨架的 α-异氰酸基琥珀酸酯的 C-酰化反应、与 2-噁唑啉-5-酮乙酸酯（天冬氨酸偶氮内酯）的 Dakin-West 反应和 Friedel-Crafts 反应都是有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4516
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-aspartic acid anhydride 在 乙醇 作用下， 生成 N-benzoyl-DL-aspartic acid-1-ethyl ester 、 N-benzoyl-DL-aspartic acid-4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽链的特定化学裂变研究。第一部分：天冬氨酰和谷氨酰胺肽的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000259

文献信息

• Studies on specific chemical fission of peptide links. Part I. The rearrangement of aspartyl and glutamyl peptides
  作者：Alan R. Battersby、J. C. Robinson

  DOI：10.1039/jr9550000259

  日期：——
• Useful syntheses of .BETA.-amino-.GAMMA.-ketobutyric acid derivatives from aspartic acid.
  作者：MASAHIKO SEKI、HITOSHI KUBOTA、TAMON MORIYA、MASAFUMI YAMAGISHI、SHIGERU NISHIMOTO、KAZUO MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.34.4516

  日期：——

  C-Acylation of α-isocyanosuccinate having an aspartic acid skeleton, Dakin-West and Friedel-Crafts reactions with 2-oxazolin-5-oneacetate (aspartic acid azlactone) were found to be efficient methods for the preparation of various β-amino-γ-ketobutyric acid derivatives.

  在制备各种 β-氨基-γ-酮丁酸衍生物时，发现具有天冬氨酸骨架的 α-异氰酸基琥珀酸酯的 C-酰化反应、与 2-噁唑啉-5-酮乙酸酯（天冬氨酸偶氮内酯）的 Dakin-West 反应和 Friedel-Crafts 反应都是有效的方法。