4'-methoxy-2,6-dichloro-4-methoxydiphenylamine | 127792-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4'-methoxy-2,6-dichloro-4-methoxydiphenylamine
• 英文别名: N-(p-Anisyl)-2.6-dichlor-p-anisidin；2,6-dichloro-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 127792-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 298.169
• InChiKey: ULRJWECDGQHKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-2,6-dichloro-4-methoxydiphenylamine 在 氢碘酸 sodium hydroxide 、 草酸氯化物 作用下， 生成 (2-(2,6-二氯-4-羟基苯胺基)-5-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的肝代谢：人CYP在次要氧化途径中的作用

  摘要：

  这项研究的目的是重新检查双氯芬酸的人肝代谢，特别关注与药物特异肝毒性有关的次要羟基化代谢产物的产生。使用了不同的实验方法：人肝细胞，人微粒体和表达单个人CYP（细胞色素P450）的工程细胞。人肝细胞形成了3'-羟基-，4'-羟基-，5-羟基-4'，5-二羟基和N，5-二羟基双氯芬酸，以及几种内酰胺。人肝微粒体形成4'-和5-羟基双氯芬酸的过程遵循Michaelis-Menten动力学（Km 9 +/- 1 microM; Vmax 432 +/- 15 pmol / min / mg和Km 43 +/- 5 microM;和Vmax分别为15.4 +/- 0.6 pmol / min / mg）。将5-羟基双氯芬酸与人肝微粒体温育后检测到次生代谢物，产生4'，5-二羟基双氯芬酸（Km 15 +/- 1 microM; Vmax 96 +/- 3 pmol / min / mg）和少量的N，

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(99)00167-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲氧基苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4'-methoxy-2,6-dichloro-4-methoxydiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的肝代谢：人CYP在次要氧化途径中的作用

  摘要：

  这项研究的目的是重新检查双氯芬酸的人肝代谢，特别关注与药物特异肝毒性有关的次要羟基化代谢产物的产生。使用了不同的实验方法：人肝细胞，人微粒体和表达单个人CYP（细胞色素P450）的工程细胞。人肝细胞形成了3'-羟基-，4'-羟基-，5-羟基-4'，5-二羟基和N，5-二羟基双氯芬酸，以及几种内酰胺。人肝微粒体形成4'-和5-羟基双氯芬酸的过程遵循Michaelis-Menten动力学（Km 9 +/- 1 microM; Vmax 432 +/- 15 pmol / min / mg和Km 43 +/- 5 microM;和Vmax分别为15.4 +/- 0.6 pmol / min / mg）。将5-羟基双氯芬酸与人肝微粒体温育后检测到次生代谢物，产生4'，5-二羟基双氯芬酸（Km 15 +/- 1 microM; Vmax 96 +/- 3 pmol / min / mg）和少量的N，

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(99)00167-7

文献信息

• Synthesis and quantitative structure-activity relationships of diclofenac analogs
  作者：Peter Moser、Alfred Sallmann、Irmgard Wiesenberg

  DOI：10.1021/jm00171a008

  日期：1990.9

  The synthesis of a series of 2-anilinophenylacetic acids, close analogues of diclofenac, is described. These compounds were tested in two models used for evaluating the activity of nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAID's), inhibition of cyclooxygenase enzyme activity in vitro, and adjuvant-induced arthritis (AdA) in rats. Statistically significant correlations were found between the inhibitory activities of the compounds in these two models, indicating that cyclooxygenase inhibition seems to be the underlying mechanism for the antiinflammatory activity of these compounds. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis revealed that the crucial parameters for activity in both models were the lipophilicity and the angle of twist between the two phenyl rings. Optimal activities were associated with halogen or alkyl substituents in both ortho positions of the anilino ring. Compounds with OH groups in addition to two ortho substituents or compounds with only one or no ortho substituents were less active.
• MOSER, PETER;SALLMANN, ALFRED;WIESENBERG, IRMGARD, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2358-2368
  作者：MOSER, PETER、SALLMANN, ALFRED、WIESENBERG, IRMGARD

  DOI：——

  日期：——
• Hepatic metabolism of diclofenac: role of human CYP in the minor oxidative pathways
  作者：Roque Bort、Katherine Macé、Alan Boobis、Marı́a-José Gómez-Lechón、Andrea Pfeifer、José Castell

  DOI：10.1016/s0006-2952(99)00167-7

  日期：1999.9

  study was to re-examine the human hepatic metabolism of diclofenac, with special focus on the generation of minor hydroxylated metabolites implicated in the idiosyncratic hepatotoxicity of the drug. Different experimental approaches were used: human hepatocytes, human microsomes, and engineered cells expressing single human CYP (cytochromes P450). Human hepatocytes formed 3'-hydroxy-, 4'-hydroxy-, 5-hydroxy-

  这项研究的目的是重新检查双氯芬酸的人肝代谢，特别关注与药物特异肝毒性有关的次要羟基化代谢产物的产生。使用了不同的实验方法：人肝细胞，人微粒体和表达单个人CYP（细胞色素P450）的工程细胞。人肝细胞形成了3'-羟基-，4'-羟基-，5-羟基-4'，5-二羟基和N，5-二羟基双氯芬酸，以及几种内酰胺。人肝微粒体形成4'-和5-羟基双氯芬酸的过程遵循Michaelis-Menten动力学（Km 9 +/- 1 microM; Vmax 432 +/- 15 pmol / min / mg和Km 43 +/- 5 microM;和Vmax分别为15.4 +/- 0.6 pmol / min / mg）。将5-羟基双氯芬酸与人肝微粒体温育后检测到次生代谢物，产生4'，5-二羟基双氯芬酸（Km 15 +/- 1 microM; Vmax 96 +/- 3 pmol / min / mg）和少量的N，