(2S,4R)-4-Acetoxy-2-cyclohexylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 845965-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-Acetoxy-2-cyclohexylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 845965-22-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 354.447
• InChiKey: OPGFLIGGCWLBDZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Acetoxy-2-cyclohexylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-(cyclohexylcarbamoyl)-4-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化手性仲胺作为烯烃与环氧酮环氧化的催化剂

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo048378t
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-Acetoxy-2-cyclohexylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化手性仲胺作为烯烃与环氧酮环氧化的催化剂

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo048378t