ethyl (S)-2-acetoxy-4-phenylbutanoate | 125638-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-2-acetoxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetyloxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 125638-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZQAFRVDJBKTTLA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 乙酸乙烯酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯 、 ethyl (S)-2-acetoxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid and 2-hydroxy-4-phenylbutenoic acid

  摘要：

  Racemic 2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid and 2-hydroxy-4-phenyl-butenoic acid have been resolved using a lipase. In each ease, the (R)-2-hydroxy and the (S)-2-acetoxy acids were isolated with high enantiomeric excess and yield.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00051-p

文献信息

• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: XAD-8 immobilized lipoprotein lipase-catalyzed resolution of secondary alcohols
  作者：Shu-Hui Hsu、Shihn-Sheng Wu、Yi-Fong Wang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97076-x

  日期：1990.1

  Procedures for the preparation of XAD-8 immobilized lipoprotein lipase and the resolution of secondary alcohols of synthetic value in organic solvents using this immobilized enzyme have been developed.

  已经开发了制备XAD-8固定化脂蛋白脂肪酶的程序，以及使用该固定化酶在有机溶剂中拆分具有合成价值的仲醇的方法。
• Process for racemization of optically active 4-phenylbutanoic acid esters
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0421472A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  A process for the racemization of optically active 4-phenylbutanoic acid esters which comprises treating optically active 4-phenylbutanoic acid esters of the general formula (I) wherein R¹ represents a hydroxy group, a hydroxy group protected by a vinyl ether, or a lower acyloxy group and R² repesents a lower alkyl group with a base selected from the group consisting of alkali metal alcoholates, alkali metal hydrides, and alkali metal amides is provided.

  一种使光学活性 4-苯基丁酸酯消旋化的工艺，包括用通式(I)处理光学活性 4-苯基丁酸酯 其中 R¹ 代表羟基、受乙烯基醚保护的羟基或低级酰氧基，R² 代表低级烷基，其碱选自碱金属醇酸盐、碱金属氢化物和碱金属酰胺组成的组。
• US5066826A
  申请人：——

  公开号：US5066826A

  公开（公告）日：1991-11-19