N-tert-butoxycarbonyl-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)propylamine | 872728-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)propylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 872728-80-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆S
• 分子量: 475.606
• InChiKey: WIFRMBHJQCIVJQ-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)propylamine 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 sodium amalgam 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Boc-D-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  除手性亚胺外，乙烯基砜与烷基砜也有差异。N-（叔丁氧羰基）-1-高苯丙氨酸的合成

  摘要：

  已经完成了添加乙烯基砜与烷基砜的研究，并将其用于合成N-（叔丁氧羰基）-1-高苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.046
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-di-O-isoproylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  除手性亚胺外，乙烯基砜与烷基砜也有差异。N-（叔丁氧羰基）-1-高苯丙氨酸的合成

  摘要：

  已经完成了添加乙烯基砜与烷基砜的研究，并将其用于合成N-（叔丁氧羰基）-1-高苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.046

文献信息

• Vinylsulfones versus alkylsulfones in the addition to chiral imines. Synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-l-homophenylalanine
  作者：David Díez、Pilar García、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido、H.B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.046

  日期：2005.12

  A study of the addition of vinylsulfones versus alkylsufones has been done, and applied to the synthesis of N-(tert-butoxycarbonyl)-l-homophenylalanine.

  已经完成了添加乙烯基砜与烷基砜的研究，并将其用于合成N-（叔丁氧羰基）-1-高苯丙氨酸。