N-<1-Adamantyl>-2-brom-3,3-dimethyl-butyramid | 21806-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-<1-Adamantyl>-2-brom-3,3-dimethyl-butyramid
• 英文别名: N-1-Adamantyl-2-brom-3,3-dimethyl-butyramid；N-1-Adamantyl-2-brom-3,3-dimethylbutyramid；N-(1-adamantyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 21806-27-9
• 化学式: C₁₆H₂₆BrNO
• 分子量: 328.293
• InChiKey: MJUQAAKMDRECGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-Adamantyl>-2-brom-3,3-dimethyl-butyramid 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-benzyl-2-(1-adamantylamino)-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  关于影响α-内酰胺与苄胺开环的因素一、α-内酰胺与氮上取代基的相对稳定性

  摘要：

  合成了八种不同稳定性的α-内酰胺（氮丙啶酮），其中一种以前未报道过，并与苄胺反应。三种 α-内酰胺，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (2j)、3,3-二甲基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2m) 和 3-苯基-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (20)得到α-苄基氨基酰胺（3j，3m，3o）作为产物，表明C 3 -N键断裂。四种 α-内酰胺、1,3-二叔丁基氮丙啶酮 (2g)、1-叔丁基-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2i)、1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (2k) 和 I -(I-金刚烷基)-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2l) 产生 N-苄基酰胺 (4g, 4i, 4k, 4l)，由 C 2 -N 键断裂产生。3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2n) 得到两种加合物 (3n, 4n) 的混合物。基于这些实验结果，

  DOI：

  10.3987/com-02-9453

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Reactions of<i>a</i>-Haloalmides: Synthesis of<i>a</i>-Lactams
  作者：Paolo Scrimin、Ferruccio D'Angeli、Augusto C. Veronese

  DOI：10.1055/s-1982-29870

  日期：——
• SCRIMIN, P.;DANGELI, F.;VERONESE, A. C., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 7, 586-587
  作者：SCRIMIN, P.、DANGELI, F.、VERONESE, A. C.

  DOI：——

  日期：——