5-hydroxy-2-((4-bromophenylthio)methyl)-4H-pyran-4-one | 159796-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-((4-bromophenylthio)methyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)sulfanylmethyl]-5-hydroxypyran-4-one
• CAS: 159796-34-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃S
• 分子量: 313.172
• InChiKey: JJQWMPWHVMXOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-((4-bromophenylthio)methyl)-4H-pyran-4-one 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-2-((4-bromophenylsulfonyl)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activities of Kojyl Thioether Derivatives against Nitric Oxide Production Induced by Lipopolysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3463
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-2-((4-bromophenylthio)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activities of Kojyl Thioether Derivatives against Nitric Oxide Production Induced by Lipopolysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3463

文献信息

• Multicomponent synthesis of allomaltol containing 2-aminooxazoles and acid-catalyzed recyclization into substituted furo[3,2-b]pyrans
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Turan T. Karibov、Valeriya G. Melekhina

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132836

  日期：2022.7

  substituted 2-aminooxazoles containing 3-hydroxy-4H-pyran-4-one moiety. The considered method includes multicomponent condensation of allomaltol derivatives with α-ketoaldehydes and cyanamide. The distinctive feature of the proposed protocol is formation of 2-aminooxazole core in contrast to related previously described approach leading to urea containing condensed furans. The advantages of this synthesis

  我们首次阐述了制备含有 3-羟基-4 H-吡喃-4-one 部分的取代 2-氨基恶唑的有效一步法。所考虑的方法包括异麦芽酚衍生物与 α-酮醛和单氰胺的多组分缩合。与先前描述的导致含有缩合呋喃的尿素的相关方法相比，所提出的协议的显着特征是形成 2-氨基恶唑核。该合成的优点包括容易获得的起始原料、温和的反应条件、原子经济性和易于后处理程序，可以避免色谱纯化。其中，发现获得的 2-氨基恶唑经过以前未知的酸催化再循环成N- (2-aryl-5-methyl-7-oxo-7H-呋喃[3,2- b ]吡喃-3-基）乙酰胺。X射线衍射证实了一种2-氨基恶唑衍生物和一种取代呋喃[3,2 - b ]吡喃的结构。