| 569337-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• CAS: 569337-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: XPHAAZPZTZJYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以10%的产率得到3-(5-(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naga Sudha; Girija Sastry; Sai Harika, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 737 - 745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环合成：合成 3-[(2H)-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl]-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiaazine 和 thiazole 衍生物

  摘要：

  2H-2-氧代苯并[b]吡喃-3-酰肼(2)与二硫化碳在碱性DMF中反应生成硫代氨基甲酸钾3，其与肼和/或苯甲酰溴反应后容易发生杂环化生成1,2，分别为 4-噻唑 (4) 和噻唑 7 衍生物。4 与取代的苯甲酰溴和/或氯苯醌缩合得到 1,2,4-三唑 [3,4-b] 噻二嗪 (5a,b) 和 3,10-双-[2H-2-氧代苯并[b]吡喃- 3-基]-6,13-​​二氯-双-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪并[5',6'-b:5',6'- e]环己-1,4-二烯(6)，分别。通过在氢氧化钠和/或磷酰氯中回流使氨基硫脲 10 环化，分别得到三唑 13 和噻二唑 15 衍生物。此外，10在无水乙酸钠存在下与苯甲酰溴反应得到氧噻唑烷衍生物17。合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H NMR和质谱证实。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:114–120

  DOI：

  10.1002/hc.10109

文献信息

• Antitubercular Activity of New Coumarins
  作者：Silvia H. Cardoso、Milena B. Barreto、Maria C. S. Lourenço、Maria das Graças M. de O. Henriques、André L. P. Candéa、Carlos R. Kaiser、Marcus V. N. de Souza

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01120.x

  日期：2011.6

  The present article describes a series of 21 N ′‐benzylidene‐2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbohydrazides 4a–4v, which were synthesized and evaluated for their cell viabilities in non‐infected and Mycobacterium bovis Bacillus Calmette–Guerin‐infected macrophages. Subsequently, the non‐cytotoxic compounds 4c, 4g, 4h, 4j, 4l and 4t were assessed against Mycobacterium tuberculosis ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration in μg/mL. These compounds exhibited a significant activity (50–100 μg/mL) when compared to the first‐line drugs, such as pyrazinamide (PZA >100 μg/mL). These results could be considered a good starting point for further studies to develop new lead compounds to treat multidrug‐resistant tuberculosis.