tert-butyl 3-(2-nitroethyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1636143-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-nitroethyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• CAS: 1636143-79-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: CPFQBYBMAPLYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-nitroethyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到tert-butyl (2-(2-oxo-3-phenylpyrrolidin-3-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactams by Isomerization of Oxindoles Substituted at C-3 by an ω-Amino Chain

  摘要：

  Oxindoles substituted at N-1 by electron-withdrawing groups and at C-3 by omega-amino chains of various lengths undergo mild and easy isomerization to new 5- to 12-membered lactams in good yields (3096%). As efficient asymmetric syntheses of diversely 3,3-disubstituted oxindoles are currently developed, this isomerization provides a new and valuable access to medium-sized lactams alpha-substituted with a quaternary asymmetric carbon bearing a 2-aminophenyl residue.

  DOI：

  10.1021/jo501978j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氧化吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-nitroethyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactams by Isomerization of Oxindoles Substituted at C-3 by an ω-Amino Chain

  摘要：

  Oxindoles substituted at N-1 by electron-withdrawing groups and at C-3 by omega-amino chains of various lengths undergo mild and easy isomerization to new 5- to 12-membered lactams in good yields (3096%). As efficient asymmetric syntheses of diversely 3,3-disubstituted oxindoles are currently developed, this isomerization provides a new and valuable access to medium-sized lactams alpha-substituted with a quaternary asymmetric carbon bearing a 2-aminophenyl residue.

  DOI：

  10.1021/jo501978j

文献信息

• A Base-Free Neutral Phase-Transfer Reaction System
  作者：Seiji Shirakawa、Lijia Wang、Rongjun He、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201402194

  日期：2014.6

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