N-trifluoroacetamido-3-O-benzyl-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol | 1199942-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetamido-3-O-benzyl-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
• 英文别名: N-trifluoroacetamido-3-O-benzyl-2,4-bis-O-(2,3,4,5-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
• CAS: 1199942-83-0
• 化学式: C₅₀H₆₈F₃NO₃₀
• 分子量: 1220.07
• InChiKey: VQOASWKPKUOYTM-ORUAYQKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  350.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetamido-3-O-benzyl-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 primary alcohol 为溶剂， 以97%的产率得到N-trifluoroacetamido-2,4-bis-O-(2,3,4,5-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291
• 作为产物：
  描述：

  per-O-methoxyacetyl-D-mannopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-trifluoroacetamido-3-O-benzyl-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY OF THE INFLAMMATORY RESPONSE

  摘要：

  本发明涉及磷脂酰肌醇甘露聚糖的新型合成类似物（以下简称为PIMs），其一般公式为（I）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在预防或治疗与细胞因子或趋化因子过表达相关的疾病中的应用，特别是TNF和/或IL-12。该发明还涉及包含至少一种PIM的合成衍生物的药物组合物。

  公开号：

  US20110224162A1