2-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2R,3S)-2-{[4-(1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid | 1380110-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2R,3S)-2-{[4-(1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2R,3S)-2-[[4-(1,5-dihydroxy-4-oxopyridin-2-yl)triazol-1-yl]methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1380110-31-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₉O₁₁S₂
• 分子量: 627.572
• InChiKey: IDHKXPRTFRVFMH-SUFGWMAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyridin-4(1H)-one 在 palladium on carbon 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 2-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2R,3S)-2-{[4-(1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z

文献信息

• MONOBACTAMS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2646436B1

  公开（公告）日：2015-05-27
• Monobactams
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130252935A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.