methyl [3-O-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethylene)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanos]uronate | 369630-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [3-O-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethylene)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanos]uronate
• 英文别名: methyl 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 369630-59-1
• 化学式: C₃₅H₄₂O₇Si
• 分子量: 602.8
• InChiKey: FHRDCGWDWYMXOL-VBWFMVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3-O-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethylene)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanos]uronate 在 swern reagent 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-O-benzyl-4-C-(3'-furyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的2'和3'取代的呋喃的合成及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 swern reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl [3-O-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethylene)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanos]uronate
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的2'和3'取代的呋喃的合成及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis of Sugar-Derived 2′- and 3′-Substituted Furans and Their Application in Diels−Alder Reactions
  作者：Sławomir Jarosz、Mateusz Mach、Katarzyna Szewczyk、Stanisław Skóra、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0

  日期：2001.8

  A convenient synthesis of 2′- and 3′-furyl sugars in which the furan and the sugar parts are directly connected is presented. The key step comprises HF·py-induced cyclization of α,β-unsaturated carbonyl compounds (ketones or aldehydes) possessing terminal hydroxymethylene groups protected as TBDPS ethers. Treatment of such furan derivatives with N-phenylmaleimide under high-pressure conditions (11

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。