2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 400052-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 400052-80-4
• 化学式: C₁₅H₇BrCl₃FO
• 分子量: 408.481
• InChiKey: BBMHFOZRLLMCFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 、 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些含卤素的1,2,4-三唑-1,3,4-噻二嗪的合成及其抗菌和抗癌筛选研究-第一部分。

  摘要：

  一系列7-亚芳基-6-（2,4-二氯-5-氟苯基）-3-取代的1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪（3）通过4-氨基-5-巯基-3-取代的1,2,4-三唑（1）和3-芳基-1-（2,4-二氯-5-氟苯基）-2-溴的缩合反应制备-2-丙烯-1-一（2）。已经描述了合成标题化合物3的替代途径。根据N分析，IR，1H NMR和质谱数据对新合成的化合物进行了表征。测试了一些新合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在所测试的化合物中，3n对金黄色葡萄球菌具有最高程度的抗菌活性，并对该化合物的LD50值进行了评估。还筛选了一些新合成的化合物的抗癌活性。其中，在初步的抗癌筛选研究中，发现化合物3b，3g，3n和3p对NCI-H460（肺），MCF7（乳腺癌），SF 268（CNS）具有活性。此外，对这些化合物进行了60个细胞系的抗癌研究。本文讨论了这些研究的结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01094-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Analgesic and antimicrobial studies of some 2,4-dichloro-5-fluorophenyl containing arylidenetriazolothiadiazines

  摘要：

  2,4-Dichloro-5-fluorophenyl containing 7-arylidenetriazolothiadiazines were obtained by the reaction of 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole with 2,3-dibromo-1,3-diarylpropan-1-ones, and also by the reaction of 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole with alpha-bromopropenones in the presence of a base. The structure of the 7-arylidenetriazolothiadiazines was confirmed by an alternative synthesis. A plausible mechanism for the formation of 7-arylidenetriazolothiadiazines is proposed. All newly synthesized compounds were screened for their analgesic and antimicrobial activities. Compounds bearing 4-chlorophenyl or 3,4-methylenedioxyphenyl moieties at position 7 of the arylidenetriazolothiadiazines showed excellent analgesic activity. Arylidenetriazolothiadiazines carrying a phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, and 2,4-dichlorophenyl moieties at position 7 showed excellent antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0797-9

文献信息

• A novel approach to cyclin-dependent kinase 5/p25 inhibitors: A potential treatment for Alzheimer’s disease
  作者：Mahendra Ramesh Shiradkar、Mallikarjuna Bandrehally Padhalingappa、Sastry Bhetalabhotala、Kalyan Chakravarthy Akula、Dattu Anna Tupe、Raghotham Reddy Pinninti、Suman Thummanagoti

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.053

  日期：2007.10

  Based on the earlier results of our in-house database and compound library, a series of novel clubbed thienyl triazoles was designed which may emerge as potential cdk5/p25 inhibitors, for the treatment of Alzheimer's disease. A benign synthesis was planned so as to take an advantage of MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method. Evaluation of the SAR of this series has allowed the identification of compounds 4, 5, 7 and 8 from series I while 13, 14, 16 and 17 from series 11 as significant cdk5/p25 inhibitors and thus have potential as possible treatments for Alzheimer's disease. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.