3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LWJBRGFHRUMKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高尔基甘露糖苷酶抑制剂：分子设计，合成，酶抑制和球体形成的抑制。

  摘要：

  由于阻止了抗癌药物到达肿瘤中心的渗透率的限制，因此对实体癌的有效化学疗法具有挑战性，因此无法限制癌细胞的生长。为了解决这个问题，我们计划先通过折叠外部结构将药物直接应用于中心。为此，我们专注于肿瘤细胞表面N-聚糖和蛋白质之间的细胞间通讯（CCC）。成熟的N-聚糖建立CCC；但是，当细胞表面存在大量未成熟的N-聚糖时，CCC受阻。高尔基甘露糖苷酶（GMs）的抑制导致未成熟的N-聚糖转运到细胞表面。这可以用来破坏CCC。在这里，我们描述了从化合物库中筛选的具有非糖模拟支架的改良GM抑制剂的分子设计和合成。使用基于细胞的方法测试合成的化合物的酶抑制能力和球体形成的抑制。设计和合成的大多数化合物在细胞水平上均表现出GM抑制作用。其中，AR524的抑制活性高于已知的GM抑制剂kifunensine。此外，基于GM抑制作用对CCC的破坏，AR524在低浓度（10 µM）时抑制人恶性细胞的球状形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115492
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-(1,3-苯并二噁茂-5-基)丙烯酸乙脂 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高尔基甘露糖苷酶抑制剂：分子设计，合成，酶抑制和球体形成的抑制。

  摘要：

  由于阻止了抗癌药物到达肿瘤中心的渗透率的限制，因此对实体癌的有效化学疗法具有挑战性，因此无法限制癌细胞的生长。为了解决这个问题，我们计划先通过折叠外部结构将药物直接应用于中心。为此，我们专注于肿瘤细胞表面N-聚糖和蛋白质之间的细胞间通讯（CCC）。成熟的N-聚糖建立CCC；但是，当细胞表面存在大量未成熟的N-聚糖时，CCC受阻。高尔基甘露糖苷酶（GMs）的抑制导致未成熟的N-聚糖转运到细胞表面。这可以用来破坏CCC。在这里，我们描述了从化合物库中筛选的具有非糖模拟支架的改良GM抑制剂的分子设计和合成。使用基于细胞的方法测试合成的化合物的酶抑制能力和球体形成的抑制。设计和合成的大多数化合物在细胞水平上均表现出GM抑制作用。其中，AR524的抑制活性高于已知的GM抑制剂kifunensine。此外，基于GM抑制作用对CCC的破坏，AR524在低浓度（10 µM）时抑制人恶性细胞的球状形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115492