4-巯基嘧啶 | 1450-86-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-巯基嘧啶
• 中文别名: 4(1H)-嘧啶硫酮
• 英文名称: 4(3H)-pyrimidinethione
• 英文别名: 3H-pyrimidine-4-thione；3H-Pyrimidin-4-thion；4(3H)pyrimidinethione；4-thioketo-pyrimidine；4-Thioxo-3,4-dihydro-pyrimidin；4-Pyrimidin-thiol；4-Pyrimidinethiol；1H-pyrimidine-6-thione
• CAS: 1450-86-8
• 化学式: C₄H₄N₂S
• 分子量: 112.155
• InChiKey: MGAXHFMCFLLMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  191.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-巯基嘧啶 生成 (4-Bromo-phenyl)-[2-((E)-1-phenyl-2-phenylamino-vinyl)-thiazol-5-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloropyrimidine hydrochloride 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 生成 4-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Cornforth; zit. bei Boarland; McOmie, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1218,1221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Catalysis toward 2-Sulfenylindole Synthesis through a Radical Cascade Process
  作者：Marilia S. Santos、Hugo L. I. Betim、Camila M. Kisukuri、Jose Antonio Campos Delgado、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01297

  日期：2020.6.5

  A radical cascade process initiated through visible-light induced thiyl radical coupling with ortho-substituted arylisocianides followed by an intramolecular cyclization and subsequent aromatization to access 2-sulfenylindoles is described. The key thiyl radicals are promptly generated via a hydrogen atom transfer event. The redox-neutral protocol features broad substrate scope, excellent functional

  描述了一种自由基级联过程，该过程通过可见光诱导的噻吩自由基与邻位取代的芳基抗微生物剂偶联，随后的分子内环化和随后的芳构化来获得2-亚硫基吲哚而引发。关键的噻吩基经由氢原子转移事件迅速产生。氧化还原中性方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，通过流程增强，连续流变型的实现允许在较短的停留时间内实现平稳的可伸缩性。
• Novel Nonnucleoside Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase. 8. 8-Aryloxymethyl- and 8-Arylthiomethyldipyridodiazepinones
  作者：Charles L. Cywin、Janice M. Klunder、MaryAnn Hoermann、Janice R. Brickwood、Eva David、Peter M. Grob、Racheline Schwartz、Daniel Pauletti、Kevin J. Barringer、Cheng-Kon Shih、Christopher L. Sorge、David A. Erickson、David P. Joseph、Susan E. Hattox

  DOI：10.1021/jm9707030

  日期：1998.7.1

  Nevirapine (I) is the first human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) nonnucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitor to reach regulatory approval. As a result of a second generation program around the tricyclic core system of nevirapine, 2-chloro-5, 11-dihydro-11-ethyl-5-methyl-8-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)-6H-dipyrido[3, 2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one (II)1a and 2-chloro-5, 11-dihydro-11-ethyl

  奈韦拉平（I）是第一种获得监管机构批准的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂。作为围绕奈韦拉平三环核心系统的第二代计划的结果，2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-8-（2-（吡啶-4-基）乙基）-6H -dipyrido [3，2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-6（II）1a和2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-已鉴定出8-苯基乙基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂pin-6-一（III）1a是广谱HIV-1 RT抑制剂。给出了替换II或III的8-乙基连接基的亚甲基的详细检查。已发现8-芳氧基甲基和8-芳硫基甲基是对RT的效力的优选取代方式。进一步针对一组具有临床意义的突变RT酶（K103N，V106A，G190A，P236L）以及在细胞毒性和体外代谢分析中对最有效的化合物进行了评估。最有效的化合物
• Process for the preparation of fluoroalkenylthio heterocyclic derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05728833A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A process for the preparation of a compound of formula (I): HetSCH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2 (I) wherein Het is an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring, which comprises reacting a compound of formula (II): HetSH (II) with a compound of formula (III): CF.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 CH.sub.2 L (III) wherein L is chlorine or bromine or a group --OSO2R.sup.a wherein R.sup.a is a C1-4 alkyl group or a phenyl group optionally substituted by a C1-4 alkyl group.

  一种制备化合物的方法，其化学式为（I）：HetSCH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2（I），其中Het是可选择地取代的5-或6-成员杂环环，包括将化合物的化学式（II）：HetSH（II）与化合物的化学式（III）：CF.sub.2.dbd.CHCH.sub.2 CH.sub.2 L（III）反应，其中L是氯或溴或一个基团--OSO2R.sup.a，其中R.sup.a是C1-4烷基基团或一个苯基，该苯基可选择地取代为一个C1-4烷基基团。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives. Part 1. Newly generated antibacterial activities against Gram-positive bacteria with erm gene by C-7 modification
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Kazutaka Ueda、Satomi Masaki、Megumi Kumura、Hideki Fushimi、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2015.119

  日期：2016.5

  7(S)-7-deoxy-7-arylthiolincomycin derivatives possessing a heterocyclic ring at the C-7 position via sulfur atom by either Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin or SN2 reaction of 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tri-O-trimethylsiliyllincomycin. As a result, 7(S)-7-deoxy-7-arylthiolincomycin derivatives 16, 21 and 27 exhibited antibacterial activities against respiratory infection-related

  我们通过2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应或SN2反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林霉素衍生物7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素。结果，尽管克林霉素对那些病原体没有任何活性，但是7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林可霉素衍生物16、21和27对具有erm基因的呼吸道感染相关的革兰氏阳性细菌表现出抗菌活性。此外，从在7位的16（S-构型）和30（R-构型）的构型的比较结果，发现林可霉素衍生物的7（S）构型对于增强抗菌活性是必要的。
• Substitute pyrimidine compounds and the use thereof
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06342604B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention relates to the use of pyrimidine compounds of the following formula: wherein R1, R2, R3, A, B and Ar have the meanings indicated in the description. The compounds according to the invention have a high affinity for the dopamine D3 receptor and can therefore be used to treat disorders which respond to dopamine D3 ligands.

  本发明涉及以下式的嘧啶化合物的使用：其中R1、R2、R3、A、B和Ar的含义如描述中所示。根据本发明的化合物具有高亲和力与多巴胺D3受体，因此可用于治疗对多巴胺D3配体产生反应的疾病。