4-巯基哌啶盐酸盐 | 99201-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-巯基哌啶盐酸盐
• 英文名称: piperidine-4-thiol hydrochloride
• 英文别名: piperidine-4-thiol;hydrochloride
• CAS: 99201-86-2
• 化学式: C₅H₁₁NS*ClH
• 分子量: 153.676
• InChiKey: ZVMBSTCFPATRKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 - 179°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶、加热、超声处理）、DMSO（微溶、超声处理）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-巯基哌啶盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(1-tert-butyloxycarbonylpiperidin-4-ylsulfanyl)-6-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  安吡托林喹唑啉类似物的合成及镇痛活性

  摘要：

  已经合成了新的安吡托林缩合衍生物，其中吡啶环被喹啉、喹唑啉、7-氯喹啉和 7-氯喹唑啉核取代。已经研究了它们的受体结合谱（5-HT1A、5-HT1B）和镇痛活性（热板、乙酸诱导的扭体）。在相同条件下，化合物4e-4g、4l的镇痛活性至少与临床常用药物氟吡汀和曲马多相当。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200011)333:11<381::aid-ardp381>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-ethoxycarbonylmercaptopiperidin 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4-巯基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  14C-安吡托林的合成

  摘要：

  报道了一种结构上新型的中枢作用非阿片类镇痛药安匹托林的 14C 标记。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211112

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Some Condensed Analogs of Anpirtoline
  作者：Stanislav Rádl、Lenka Kovárová、Petr Hezky、Václav Vosátka、Otylie Königová、Jan Proška、Ivan Krejcí

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<208::aid-ardp208>3.0.co;2-0

  日期：1999.6

  New condensed derivatives of anpirtoline, in which the pyridine ring is replaced with quinoline, isoquinoline, quinazoline, and phthalazine nuclei, have been synthesized. Their receptor binding profiles (5‐HT1A, 5‐HT1B) and analgesic activity (hot plate, acetic acid induced writhing) have been studied. The analgesic activity of compounds 7d, 8b, 8c, and 8e are at least comparable to that of the clinically

  已经合成了新的 Anpirtoline 缩合衍生物，其中吡啶环被喹啉、异喹啉、喹唑啉和酞嗪核取代。已经研究了它们的受体结合谱（5-HT1A、5-HT1B）和镇痛活性（热板、乙酸诱导的扭体）。在相同条件下，化合物7d、8b、8c和8e的镇痛活性至少与临床使用的药物氟吡汀和曲马多相当。
• Molecular Modification of Anpirtoline, a Non-Opioid Centrally Acting Analgesic
  作者：Stanislav Rádl、Wieland Hafner、Petr Hezký、Ivan Krejčí、Jan Proška、Jan Taimr

  DOI：10.1135/cccc19990363

  日期：——

  Molecular modification of anpirtoline (2a) is described. Several methods of preparation of 4-[(3-chlorophenyl)sulfanyl]-1-methylpiperidine (3a) and its demethylation led to the deazaanpirtoline (3c). Nucleophilic substitution of piperidine-4-thiole with 2-chloro-4-nitropyridine, 2,4-dichloro-6-methylpyridine, and 3,6-dichloropyridazine led to 2-chloro-4-(piperidin-4-ylsulfanyl)pyridine (6), 4-chloro-6-methyl-2-(piperidin-4-ylsulfanyl)pyridine (7), and 3-chloro-6-(piperidin-4-ylsulfanyl)pyridazine (8), respectively. 2-Chloro-6-(pyridin-4-ylsulfanyl)pyridine (10) and 4-[(2-chloropyridin-6-yl)sulfanyl]quinoline (11) were obtained from sodium 2-chloropyridine-6-thiolate. Homoanpirtoline analogs with methylene group inserted between the pyridine moiety and the sulfur atom (compound 12b) as well as between the sulfur atom and the piperidine ring (compound 13b) were also prepared.

  描述了对anpirtoline（2a）的分子修饰。通过多种方法制备了4-[(3-氯苯基)硫基]-1-甲基哌啶（3a），以及其去甲基化产物deazaanpirtoline（3c）。哌啶-4-硫醇与2-氯-4-硝基吡啶、2,4-二氯-6-甲基吡啶和3,6-二氯吡啉的亲核取代反应分别得到了2-氯-4-(哌啶-4-基硫基)吡啶（6）、4-氯-6-甲基-2-(哌啶-4-基硫基)吡啶（7）和3-氯-6-(哌啶-4-基硫基)吡啉（8）。从氯化钠2-氯吡啶-6-硫酸盐得到了2-氯-6-(吡啶-4-基硫基)吡啶（10）和4-[(2-氯吡啶-6-基)硫基]喹啉（11）。还制备了在吡啶基团与硫原子之间插入亚甲基基团（化合物12b）以及在硫原子与哌啶环之间插入亚甲基基团（化合物13b）的Homoanpirtoline类似物。
• Analgesic pyridine-2-ethers or pyridine-2-thioethers having a
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04643995A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  There are disclosed pyridine-2-ethers and pyridine-2-thioethers having a nitrogen-containing cycloaliphatic ring corresponding to the formula ##STR1## the pyridine-N-oxides and/or amine oxides thereof and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds show analgesic activity.

  揭示了具有含氮环的吡啶-2-醚和吡啶-2-硫醚，其对应于以下结构式：##STR1## 以及其吡啶-N-氧化物和/或胺氧化物以及其药用可接受的盐。这些化合物显示镇痛活性。
• The Furoxan System as a Useful Tool for Balancing "Hybrids" with Mixed .alpha.1-Antagonist and NO-like Vasodilator Activities
  作者：Roberta Fruttero、Donatella Boschi、Antonella Di Stilo、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm00025a012

  日期：1995.12

  resulting hybrids displayed different pharmacological behaviors. When the 4-furoxanylcarbonyl system, bearing an ester or an amide function at the 3-position, was present (derivatives 7a,b), hybrids with predominant alpha 1-antagonist activity were obtained. By contrast, in the derivative 7c, in which the nitrile function is linked to the 3-position of the furoxan ring, the NO-mediated vasodilating properties

  在一个分子中存在两个不同药效基团的新血管扩张剂衍生物的设计，一直是通过用NO-前药呋喃酮部分替代众所周知的α1-受体拮抗剂普拉唑辛中的呋喃基羰基功能来进行的。目的是获得新的降压药，其中两种血管舒张机制（α1拮抗剂和NO介导）可以在适当的平衡中起作用。在有和没有氧合血红蛋白（HbO2）（一种著名的一氧化氮清除剂）存在下，对大鼠主动脉条上的α1-拮抗剂活性进行了评估。所得杂种表现出不同的药理行为。当存在在3位带有酯或酰胺官能团的4-呋喃氧羰基羰基系统（衍生物7a，b）时，获得了具有主要α1-拮抗剂活性的杂种。相反，在腈官能团与呋喃喃环的3位连接的衍生物7c中，NO介导的血管舒张特性占主导。最后，（呋喃基磺酰基）哌啶衍生物13a，b在适当的平衡下显示出没有血管舒张作用和α1-拮抗剂活性。对于呋喃喃衍生物，还讨论了在K（+）去极化的主动脉条上评估的NO依赖性血管舒张能力，以及在硫醇辅因子作用下NO
• Neue Pyridin-2-ether beziehungsweise Pyridin-2-thioether mit einem stickstoffhaltigen cycloaliphatischen Ring sowie deren Sulforide, Sulfone und Pyridin-N-oxide
  申请人：ASTA Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP0149088B1

  公开（公告）日：1989-01-18