(15)N-(S)-1-benzyl-3-(3-methyl-1-(3-methylureido)butan-2-yl)urea | 1360138-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (15)N-(S)-1-benzyl-3-(3-methyl-1-(3-methylureido)butan-2-yl)urea
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(2S)-3-methyl-1-(methylcarbamoylamino)butan-2-yl]urea
• CAS: 1360138-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₂
• 分子量: 293.374
• InChiKey: CCQVXUPFKDYIKP-GWQSSKTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸-15N 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (15)N-(S)-1-benzyl-3-(3-methyl-1-(3-methylureido)butan-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核酸折叠剂的固态NMR研究：15个N标记的两亲性螺旋与定向脂质膜的相互作用†

  摘要：

  尽管具有非天然的结构单元，但衍生自天然多肽序列的合成寡聚物在模拟生物活性肽和蛋白质方面引起了相当大的兴趣。这些化合物中的许多在类似于蛋白质结构元素的水性环境中采用稳定的折叠。在这里，我们已经化学制备了脂肪族寡聚体，并在选定的位置用15 N标记了它们，以便使用固态NMR光谱进行结构研究。第一步，主要张量元素与15的分子排列分析了N化学位移张量。这可以通过对代表尿素键的化学以及进而化学位移特征的模型化合物进行二维异核化学位移/偶极偶合相关实验来实现。在下一步中，制备了15种N标记的两亲性低聚尿素，其具有强大的抗菌活性，并且在水性环境中采用稳定的螺旋结构。将这些化合物重构为定向的磷脂双层，并进行15 N化学位移和1 H- 15通过固态NMR光谱法确定两个标记位点的N偶极偶合。数据表明该螺旋平行于膜表面的排列与折叠剂的两亲性特性非常一致，并且与先前解释α-肽抗微生物活性的模型一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06278f

文献信息

• Solid state NMR studies of oligourea foldamers: Interaction of 15N-labelled amphiphilic helices with oriented lipid membranes
  作者：Christopher Aisenbrey、Nagendar Pendem、Gilles Guichard、Burkhard Bechinger

  DOI：10.1039/c1ob06278f

  日期：——

  Synthetic oligomers that are derived from natural polypeptide sequences, albeit with unnatural building blocks, have attracted considerable interest in mimicking bioactive peptides and proteins. Many of those compounds adopt stable folds in aqueous environments that resemble protein structural elements. Here we have chemically prepared aliphatic oligoureas and labeled them at selected positions with

  尽管具有非天然的结构单元，但衍生自天然多肽序列的合成寡聚物在模拟生物活性肽和蛋白质方面引起了相当大的兴趣。这些化合物中的许多在类似于蛋白质结构元素的水性环境中采用稳定的折叠。在这里，我们已经化学制备了脂肪族寡聚体，并在选定的位置用15 N标记了它们，以便使用固态NMR光谱进行结构研究。第一步，主要张量元素与15的分子排列分析了N化学位移张量。这可以通过对代表尿素键的化学以及进而化学位移特征的模型化合物进行二维异核化学位移/偶极偶合相关实验来实现。在下一步中，制备了15种N标记的两亲性低聚尿素，其具有强大的抗菌活性，并且在水性环境中采用稳定的螺旋结构。将这些化合物重构为定向的磷脂双层，并进行15 N化学位移和1 H- 15通过固态NMR光谱法确定两个标记位点的N偶极偶合。数据表明该螺旋平行于膜表面的排列与折叠剂的两亲性特性非常一致，并且与先前解释α-肽抗微生物活性的模型一致。