(5aRS,11bRS)-3,5a,6,11b-tetrahydro-5,5-dimethyl-3-phenyl-5H-<1>benzopyrano<4',3':4,5>pyrano<2,3-c>pyrazole | 112296-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5aRS,11bRS)-3,5a,6,11b-tetrahydro-5,5-dimethyl-3-phenyl-5H-<1>benzopyrano<4',3':4,5>pyrano<2,3-c>pyrazole
• 英文别名: cis-<5a,11b>5,5-dimethyl-3-phenylchromano<4',3':4,5>pyrano<3,2-d>pyrazole；cis<5a,11b>5,5-dimethyl-3-phenylchroman<4',3':4,5>pyran<3,2-d>pyrazole；cis[5a,11b]5,5-dimethyl-3-phenylchroman[4',3':4,5]pyran[3,2-d]pyrazole
• CAS: 112296-60-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: ZEDOGAFJJUIMQX-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔-丁基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (5aRS,11bRS)-3,5a,6,11b-tetrahydro-5,5-dimethyl-3-phenyl-5H-<1>benzopyrano<4',3':4,5>pyrano<2,3-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 17. Intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of alkylidene- and benzylidenepyrazolones and benzylideneisoxazolones. Investigations toward the conformation of the transition state

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a024

文献信息

• Catalysis with inorganic cations. 2. The effect of some perchlorates on Diels-Alder reaction rates
  作者：Adele Casaschi、Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Anna Gamba Invernizzi、Simonetta Lanati、PierPaolo Righetti

  DOI：10.1021/ja00071a010

  日期：1993.9

  of sodium, lithium, barium, and magnesium perchlorate in acetone solution on the rates of different Diels-Alder reactions were kinetically investigated, 13 C-NMR spectroscopy being used as a tool to infer the mechanism of coordination of the solvated cations acting as catalysts. The Diels-Alder reactions, whose rates increase with increasing electrophilic character of the solvent, are strongly accelerated

  钠、锂、钡和镁在丙酮溶液中对不同 Diels-Alder 反应速率的影响进行了动力学研究，13 C-NMR 光谱被用作推断溶剂化阳离子的配位机制的工具催化剂。Diels-Alder 反应的速率随着溶剂亲电特性的增加而增加，在金属阳离子的存在下强烈加速。阳离子活性的顺序，Mg 2+ >Ba 2+ ≥Li + >Na + ，与它们各自的电荷：半径比的顺序平行。以亲核或非特异性溶剂效应为特征的 Diels-Alder 反应对任何金属阳离子的存在几乎不敏感，因为它不能充当亲电子试剂
• Solvent effect as the result of frontier molecular orbital interaction. IV
  作者：Andreina Corsico Coda、Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Pierpaolo Righetti、Gianfranco Tacconi

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80109-7

  日期：1989.1

  The solvent effect of the intramolecular hetero-Diels-Alder (I.H.D.A.) reaction of 1-phenyl-4-[2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzylidene]-5-pyrazolone (3) was measured in several solvents. The rate increased with increases in the Acceptor Number of the solvent, following a hyperbolic relationship. This was rationalized as being the result of a coordination of the solvent, acting as an electrophile, with

  在几种溶剂中测量了1-苯基-4- [2-（3-（3-甲基-2-丁烯氧基）亚苄基] -5-吡唑啉酮（3）的分子内杂-Diels-Alder（IHDA）反应的溶剂作用。遵循双曲线关系，速率随着溶剂受体数的增加而增加。这被合理地认为是作为亲电子试剂的溶剂与α，β-不饱和杂二烯键合（其LUMO降低了）的配合的结果。