1(2H)-oxophthalazin-2-acetic acid ethyl ester | 18584-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1(2H)-oxophthalazin-2-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)acetate；1-phthalazone-2-acetic acid ethyl ester；(1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl (1-oxophthalazin-2(1H)-yl)acetate；ethyl 2-(1-oxophthalazin-2-yl)acetate
• CAS: 18584-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD04071807
• 分子量: 232.239
• InChiKey: QPVUXEHJLLUSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-oxophthalazin-2-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(1-氧代酞嗪-2(1H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的酞嗪酮：合成 Somes-三唑、s-三唑噻二嗪、s-三唑噻二嗪和 s-三唑噻二唑衍生物作为药用

  摘要：

  1(2H)-Oxophthalazine-2-乙酸乙酯在不同条件下与各种试剂反应，得到化合物2-[(4-取代-5-巯基三唑-3-基)甲基]-1(2H)-氧代酞嗪 5 和 7 用作制备一些新型 s-三唑并[5,1-b][1,3]噻嗪 (8)、s-三唑并[3,4-b][1,3, 4]噻二嗪9,12,14,20和s-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑18,21衍生物。作者衷心感谢埃及开罗国家研究中心天然和微生物产品部 Ahmed A. El-Beih 博士提供的抗菌数据。

  DOI：

  10.1080/10426500390228666
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1(2H)-oxophthalazin-2-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二氮杂萘基衍生物的设计、合成、体外和体内评估，作为治疗阿尔茨海默氏病的有前景的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  二十种新型二氮杂萘酮类化合物被设计为乙酰胆碱酯酶 ( h AChE) 抑制剂。在体外酶测定中，化合物7e和17c分别表现出与多奈哌齐相当或更好的活性。此外，化合物7e和17c对肝细胞和神经母细胞瘤细胞系具有最小的毒性。此外，还证明化合物7e和17c具有与多奈哌齐相当的百分比交替和转移潜伏时间，并且可以减轻东莨菪碱诱导的小鼠模型引起的认知障碍。化合物17c的动力学分析表明该化合物是一种混合型抑制剂，可以与h AChE 酶的外周位点 (PAS) 和催化位点 (CAS) 结合。合成的分子进行了计算机分析，包括分子对接研究，结果与体外研究结果一致。

  DOI：

  10.1002/ddr.22082

文献信息

• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Functionalization of 1-(2<i>H</i>)-Phthalazinones at C8
  作者：Malcolm P. Huestis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02522

  日期：2016.12.16

  The rhodium(III) catalyst tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate ([Cp*Rh(MeCN)3](SbF6)2) reacts with 1-(2H)-phthalazinones to promote a C–H functionalization event at C8. Preparation of a set of compounds arising from oxidative alkenylation with olefins, hydroarylation with alkynes, and iodination with N-iodosuccinimide is reported here. Oxidative alkenylation

  铑（III）催化剂六氟锑酸三（乙腈）五甲基环戊二烯基铑（III）（[Cp * Rh（MeCN）3 ]（SbF 6）2）与1-（2 H）-邻苯二氮酮反应以促进C H功能化事件的发生C8。在此报道了一组由烯烃的氧化烯基化，与炔烃的加氢芳基化以及与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应产生的化合物的制备。氧化烯基化反应的收率很高，并讨论了氢化芳基化和卤化反应的范围和局限性。值得注意的是，该策略能够快速制备C8取代的邻苯二氮酮，而无需从预官能化的芳烃开始合成邻苯二氮酮环。