N-(2,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide | 321940-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide
• CAS: 321940-83-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: UOAXXYGIUJROKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methanesulfonamide 在 sodium azide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-azido-2,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,4-苯醌亚胺与叠氮化钠的反应

  摘要：

  取决于条件和反应物的添加顺序，N-磺酰基-1,4-苯醌亚胺与叠氮化钠的反应得到N-（3-叠氮基-4-羟基苯基）链烷烃（芳烃）磺酰胺，N-（3 -叠氮基-4-氧代环己基-2,5-二烯叉基）链烷烃（芳烃）磺酰胺和N-（3,5-二叠氮基-4-羟基苯基）链烷烃磺酰胺。量子化学计算表明，该反应开始于在醌亚胺上添加叠氮化物离子。

  DOI：

  10.1134/s1070428016010048

文献信息

• Symmetry in Cascade Chirality-Transfer Processes: A Catalytic Atroposelective Direct Arylation Approach to BINOL Derivatives
  作者：Jin-Zheng Wang、Jin Zhou、Chang Xu、Hongbin Sun、László Kürti、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b01458

  日期：2016.4.27

  disclose a scalable organocatalytic direct arylation approach for the regio- and atroposelective synthesis of non-C2-symmetric 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalenes (BINOLs). In the presence of catalytic amounts of axially chiral phosphoric acids, phenols and naphthols are coupled with iminoquinones via a cascade process that involves sequential aminal formation, sigmatropic rearrangement, and rearomatization

  在此，我们公开了一种可扩展的有机催化直接芳基化方法，用于非 C2 对称 2,2'-二羟基-1,1'-联萘 (BINOL) 的区域选择性和阻转选择性合成。在催化量的轴向手性磷酸存在下，苯酚和萘酚通过级联过程与亚氨基醌偶联，该级联过程涉及连续的氨基形成、sigmatropic 重排和重构化，以提供对映体富集的 BINOL 衍生物，收率良好至极好。我们的研究表明，最初形成的氨基中间体的（局部）对称性对最终产品中的对映体诱导水平具有显着影响。具有对称平面的 Aminals 产生 BINOL 衍生物，其对映体过量明显低于具有立体中心的不对称衍生物。据推测，sigmatropic 重排步骤中的不对称诱导比无性形成过程中更具挑战性。对映体富集的氨基的Sigmatropic重排和随后的重构化以高保真度将中心手性转化为轴向手性。
• Reaction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. A. Goncharova、V. V. D’yakonenko、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428016050055

  日期：2016.5

  Reaction direction of N-sulfonyl derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with substituted hydrazines depends on the redox potential of the quinone imine and on the basicity of the hydrazine. Aryl (alkyl)hydrazines of high basicity favor the reduction of quinone monoimine. In reactions with less basic aroylhydrazones N'-(4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)aroylhydrazides were obtained only from the alkylsubstituted

  1,4-苯醌单亚胺的N-磺酰基衍生物与取代的肼的反应方向取决于醌亚胺的氧化还原电势和肼的碱性。高碱性的芳基（烷基）肼有助于减少醌单亚胺。在与碱性较低的芳酰基hydr的反应中，仅从具有较低氧化还原电势的N-磺酰基衍生物的喹啉环中取代的烷基获得N ′-（4-氧代环己二-2，5-二烯基）芳酰基酰肼。
• Reactions of N-aryl(methyl, trifluoromethyl)sulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines with sodium sulfinates
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Mikhailichenko、S. V. Shelyazhenko、V. V. Pirozhenko、L. M. Yagupol’skii

  DOI：10.1134/s107042801202011x

  日期：2012.2

  In reactions with sodium sulfinates of N-substituted 1,4-benzoquinone monoimines with the quinoid ring having free positions 2 and/or 6 the fraction of products of 1,4-addition of the sulfinate ion grows in the series ArSO2 -> MeSO2 -> CF3SO2. In the case of 2,6-dimethyl derivatives the 1,6-addition is preferable, and the amount of products of 6,1-addition decreases.
• Synthesis and thiocyanation of N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Mikhailichenko、S. V. Shelyazhenko、V. V. Pirozhenko、L. M. Yagupol’skii

  DOI：10.1134/s1070428011040075

  日期：2011.4

  New N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines were synthesized, and their thiocyanation gave 5-alkyl(trifluoromethyl)sulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-ones. An intermediate thiocyanation product, 5-trifluoromethylsulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-imine, was isolated for the first time.
• Reaction of N-sulfonyl-1,4-benzoquinone imines with sodium azide
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. V. Shelyazhenko、V. V. Pirozhenko、O. N. Mikhailichenko、A. L. Yusina

  DOI：10.1134/s1070428016010048

  日期：2016.1

  order of addition of the reactants, reactions of N-sulfonyl-1,4-benzoquinone imines with sodium azide afforded N-(3-azido-4-hydroxyphenyl)alkane(arene)sulfonamides, N-(3-azido-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)alkane(arene)sulfonamides, and N-(3,5-diazido-4-hydroxyphenyl)-alkanesulfonamides. Quantum chemical calculations showed that the reactions begin with addition of azide ion to the quinone imine.

  取决于条件和反应物的添加顺序，N-磺酰基-1,4-苯醌亚胺与叠氮化钠的反应得到N-（3-叠氮基-4-羟基苯基）链烷烃（芳烃）磺酰胺，N-（3 -叠氮基-4-氧代环己基-2,5-二烯叉基）链烷烃（芳烃）磺酰胺和N-（3,5-二叠氮基-4-羟基苯基）链烷烃磺酰胺。量子化学计算表明，该反应开始于在醌亚胺上添加叠氮化物离子。