methyl (Z)-2-(hydroxymethyl)dec-2-enoate | 29550-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-(hydroxymethyl)dec-2-enoate
• 英文别名: Methyl-2-hydroxymethyl-cis-2-decenoat；(Z)-2-hydroxymethyl-dec-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 29550-63-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: MPXMAIOOBYDNFZ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(hydroxymethyl)dec-2-enoate 生成 2-methylenedecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereospecific Total Synthesis of α-Santalol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00724a600
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 [Cp*RuCl₂]_n 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl (Z)-2-(hydroxymethyl)dec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯基锡衍生物的羟基辅助羰基化：Tubelactomicin A的开发和在形式合成中的应用

  摘要：

  当在CO气氛中，在MeOH中用催化量的Pd（OAc）2和Ph 3 As催化处理时，带有羟基侧基的烯基锡衍生物会经历甲氧基羰基化。成功的关键是将1,4-苯醌作为化学计量的氧化剂与三氟乙酸的助催化剂结合使用。酸降低了醌的LUMO，并可能封送了底物的关键组装。在优化的条件下，原型竞争是微不足道的；该方法被证明与各种（酸敏感）官能团兼容，并被用于抗生素tubelactomicin A的短时正式全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01431