L-N-acetyl-3-aminophenyl-alanine methyl ester | 173558-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-acetyl-3-aminophenyl-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(3-aminophenyl)propanoate
• CAS: 173558-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: JMEJXJYJGYPHJV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-acetyl-3-aminophenyl-alanine methyl ester 在 N,N-二甲基甘氨酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-trifluoroacetyl-L-propyl-L-m-sarcolysil-L-norvaline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新合成含抗肿瘤三肽酯的l-m-肌溶素的酸性偶联和氨解TFA裂解方法

  摘要：

  -L-脯氨酰基LM- [双（氯乙基）氨基] -苯丙-1-正缬氨酸乙酯盐酸盐，4（及其3 H和14 C ^ doublylabeled版本）起始，合成无保护的LM-沙可来新，反应1，用TFA- Pro-Cl在酸性系统中产生TFA-Pro-lm-sarcolysin，2，将其转化为TFA-三肽乙酯3。完全用丁胺对TFA基团进行选择性氨解裂解。乙醇，然后用HCl中和，得到4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02261-9
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-L-酪氨酸 生成 L-N-acetyl-3-aminophenyl-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新合成含抗肿瘤三肽酯的l-m-肌溶素的酸性偶联和氨解TFA裂解方法

  摘要：

  -L-脯氨酰基LM- [双（氯乙基）氨基] -苯丙-1-正缬氨酸乙酯盐酸盐，4（及其3 H和14 C ^ doublylabeled版本）起始，合成无保护的LM-沙可来新，反应1，用TFA- Pro-Cl在酸性系统中产生TFA-Pro-lm-sarcolysin，2，将其转化为TFA-三肽乙酯3。完全用丁胺对TFA基团进行选择性氨解裂解。乙醇，然后用HCl中和，得到4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02261-9

文献信息

• Pyridyl Radical Cation for C−H Amination of Arenes
  作者：Simon L. Rössler、Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Andrej Shemet、Gunnar Jeschke、Antonio Togni、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201810261

  日期：2019.1.8

  and unprecedented N‐pyridyl radical cation from selected N‐substituted pyridinium reagents. The resulting C(sp2)−H functionalization of (hetero)arenes furnishes versatile intermediates for the development of valuable aminated aryl scaffolds. Mechanistic studies that include the first spectroscopic evidence of a spin‐trapped N‐pyridyl radical adduct implicate SET‐triggered, pseudo‐mesolytic cleavage

  电子转移光催化使人们可以从选定的N-取代的吡啶鎓试剂中获得难以捉摸的N-吡啶基自由基阳离子。所得的（杂）芳烃的C（sp 2）-H功能化为开发有价值的胺化芳基骨架提供了多种中间体。包括第一个光谱学证据的自旋捕获的N-吡啶基自由基加合物的机理研究表明，SET触发了由可见光介导的N-X吡啶鎓试剂的伪介观裂解。
• Acidic coupling and aminolytic TFA cleavage approaches in a new synthesis of an l- m-sarcolysin containing antitumor tripeptide ester
  作者：Imre Weisz、John Roboz、J. George Bekesi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02261-9

  日期：1996.1

  roethyl)amino]-phenylalanyl-l-norvaline ethyl ester hydrochloride, 4 (and its 3H and 14C doublylabeled version) was synthesized starting with reacting unprotected l-m-sarcolysin, 1, with TFA-Pro-Cl in an acidic system to yield TFA-Pro-l-m-sarcolysin, 2, which was transformed to the TFA-tripeptide ethyl ester, 3. Selective aminolytic cleavage of the TFA group with butylamine in abs. ethanol, followed

  -L-脯氨酰基LM- [双（氯乙基）氨基] -苯丙-1-正缬氨酸乙酯盐酸盐，4（及其3 H和14 C ^ doublylabeled版本）起始，合成无保护的LM-沙可来新，反应1，用TFA- Pro-Cl在酸性系统中产生TFA-Pro-lm-sarcolysin，2，将其转化为TFA-三肽乙酯3。完全用丁胺对TFA基团进行选择性氨解裂解。乙醇，然后用HCl中和，得到4。