(4E)-Δ^4,20-exo-isocatharanthine | 1142118-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: (4E)-Δ^4,20-exo-isocatharanthine
• 英文别名: isocatharanthine；methyl (1R,15S,17E,18R)-17-ethylidene-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 1142118-65-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: VBCYRYBCOXXUAG-TUBVMJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-Δ^4,20-exo-isocatharanthine 在 盐酸 、 氯仿 、 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 20',20'-difluoro-4'-deoxyvinblastine
  参考文献：
  名称：

  On the Elucidation of the Mechanism ofVincaAlkaloid Fluorination in Superacidic Medium

  摘要：

  Detailed investigations on one of the key steps of the superacidic fluorination of Vinca alkaloids that is the origin of C20' activation are reported. While two different pathways can be envisioned for the emergence of the transient secondary carbocationic intermediate, isotopic labeling experiments unambiguously revealed the involvement of a 1,2-hydride shift mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol201637m
• 作为产物：
  描述：

  长春质碱 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(4E)-Δ^4,20-exo-isocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  氟化的Catharanthine类似物的合成及其与Vindoline的仿生偶联研究†

  摘要：

  从天然存在开始，合成20,20-二氟金刚烷胺和同类物 黄hara素，均已报告。研究了氟化长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，氟化的Catharanthine衍生物与长春花碱 导致出人意料的生物碱结构，其形成是合理的。

  DOI：

  10.1039/c3ob41170b

文献信息

• Synthesis of fluorinated catharanthine analogues and investigation of their biomimetic coupling with vindoline
  作者：Emerson Giovanelli、Lionel Moisan、Sébastien Comesse、Sébastien Leroux、Bernard Rousseau、Paul Hellier、Marc Nicolas、Eric Doris

  DOI：10.1039/c3ob41170b

  日期：——

  The syntheses of 20,20-difluorocatharanthine and congeners, starting from the naturally occurring catharanthine, are reported. The fluorinated catharanthine analogues were investigated as potential precursors to dimeric Vinca alkaloids of the vinflunine family. However, the biomimetic coupling of the fluorinated catharanthine derivatives with vindoline led to unexpected alkaloid structures, the formation

  从天然存在开始，合成20,20-二氟金刚烷胺和同类物 黄hara素，均已报告。研究了氟化长春花碱类似物作为长春氟宁家族二聚长春花生物碱的潜在前体。然而，氟化的Catharanthine衍生物与长春花碱 导致出人意料的生物碱结构，其形成是合理的。
• On the Elucidation of the Mechanism of<i>Vinca</i>Alkaloid Fluorination in Superacidic Medium
  作者：Emerson Giovanelli、Sébastien Leroux、Lionel Moisan、Hélène Carreyre、Pierre Thuéry、David-Alexandre Buisson、Abdelkrim Meddour、Jean-Marie Coustard、Sébastien Thibaudeau、Bernard Rousseau、Marc Nicolas、Paul Hellier、Eric Doris

  DOI：10.1021/ol201637m

  日期：2011.8.5

  Detailed investigations on one of the key steps of the superacidic fluorination of Vinca alkaloids that is the origin of C20' activation are reported. While two different pathways can be envisioned for the emergence of the transient secondary carbocationic intermediate, isotopic labeling experiments unambiguously revealed the involvement of a 1,2-hydride shift mechanism.