6-甲醇-2-甲基-3-羟基吡啶 | 4811-16-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲醇-2-甲基-3-羟基吡啶
• 中文别名: 6-羟基甲基-2-甲基-吡啶-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methylpyridine
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-2-methyl-pyridin-3-ol；5-Hydroxy-6-methyl-2-pyridinmethanol；6-(Hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• CAS: 4811-16-9
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: GCNVWKLOXABYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.5-153 °C
• 沸点：
  380.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲醇-2-甲基-3-羟基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(Methoxymethoxy)-6-methylpyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。

  公开号：

  US09433621B2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基吡啶 、 聚合甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以25%的产率得到6-甲醇-2-甲基-3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  固-液相变是否会引起自旋交叉金属异构体的自旋态变化？

  摘要：

  可以预测自旋交叉 (SCO) 和液晶 (LC) 相变之间的三种相互作用/协同作用：(i) 具有耦合相变的系统，其中与 Cr<->LC 相变相关的结构变化驱动自旋态转变，（ii）两种转变在同一温度区域共存但不耦合的系统，以及（iii）具有非耦合相变的系统。在这里，我们提出了一个基于配体 tris[3-aza-4-((5-C(n))(6-R)(2-pyridyl))but-3-enyl] 的新的 Fe(II) 金属异构体家族胺，其中 C(n) = 己氧基、十二烷氧基、十六烷氧基、十八烷氧基、二十烷氧基，R = 氢或甲基（C(n)-trenH 或 C(n)-trenMe)，其提供了类型 i、ii 的系统的实例，和三。配体 C(n)-trenH 和 C(n)-trenMe 与 Fe(A)2 x xH2O 盐的自组装提供了一系列具有通式 [Fe(C(n)-trenR)](A )2 x sH2O (s

  DOI：

  10.1021/ja077265z

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET PYRIMIDINE SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010022121A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、同分异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个均独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• .alpha.-Amino methyl-5-hydroxy-2-pyridinemethanols
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03952101A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  .alpha.-Aminomethyl-5-hydroxy-2-pyridinemethanols having .beta.-adrenergic stimulant activity, particularly as selective bronchodilators, are prepared generally from a 2-pyridine-carboxaldehyde by reaction with an appropriate isocyanide, via an amide intermediate followed by reduction to an amine and finally catalytic hydrogenation to remove benzyl protective groups.

  具有.beta.-肾上腺素受体刺激活性的.alpha.-氨甲基-5-羟基-2-吡啶甲醇，特别是作为选择性支气管扩张剂，通常从2-吡啶甲醛通过与适当的异腈反应，经过酰胺中间体还原为胺，最后进行催化氢化以去除苄基保护基而制备得到。
• Evidence for Reagent-Induced Spin-State Switching in Tripodal Fe(II) Iminopyridine Complexes
  作者：Tarik J. Ozumerzifon、Robert F. Higgins、Justin P. Joyce、Jacek L. Kolanowski、Anthony K. Rappé、Matthew P. Shores

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00340

  日期：2019.6.17

  complexes exhibit overall decreased solution magnetic susceptibility values. Density functional theory and ab initio computations probe the impact of substituent identity (prior to- and post-desilylation) on the metal–ligand σ-donor and π-acceptor bonding properties. We attribute the observed spin-state changes to the decrease in entropy associated with the conformational freedom of the silylated high-spin

  我们提供了自旋态变化的证据，伴随着对两个相关的Fe（II）亚氨基吡啶配位配合物进行的去甲硅烷基化反应。为了探测这些系统，我们在溶液中用CsF进行了滴定，并用原位磁力分析，电化学和质谱分析技术分析了形态。我们发现，在这些条件下，叔丁基二甲基甲硅烷基侧基很容易裂解，并且所得的去甲硅烷基化的配合物表现出整体降低的溶液磁化率值。密度泛函理论与从头算计算结果探讨了取代基同一性（去甲硅烷基化前后）对金属-配体的σ-供体和π-受体键合性能的影响。我们将观察到的自旋态变化归因于与甲硅烷基化的高自旋复合物的构象自由相关的熵的降低，从而在进行甲硅烷基化时产生更有利的低自旋态。
• Synthesis and antibacterial activity of quaternary ammonium compounds based on 3-hydroxypyridine
  作者：N. V. Shtyrlin、R. M. Vafina、E. S. Bulatova、S. V. Sapozhnikov、L. E. Kalugin、M. R. Garipov、A. S. Yandimirova、O. I. Gnezdilov、T. V. Nikishova、M. N. Agafonova、R. R. Kazakova、Yu. G. Shtyrlin

  DOI：10.1007/s11172-022-3695-8

  日期：2022.12

  A library of 31 mono- and bis-quaternary ammonium compounds based on 3-hydroxypyridine was synthesized. Primary screening of their antibacterial activity in vitro in six archival strains of bacteria revealed four highly active lead compounds surpassing commercial antiseptics benzalkonium chloride, miramistin, and chlorhexidine in their activity. Further in-depth study of the antibacterial activity of the lead compounds in vitro in 16 clinical bacterial strains and the study of their toxicity in vitro and in vivo showed that 2,6-bis(N,N-dimethyl-N-dodecylammoniomethyl)-3-methoxypyridine dichloride was the most active and least toxic and manifested a higher activity in comparison with benzalkonium chloride, miramistin, and chlorhexidine in clinical isolate of both gram-positive and gram-negative bacteria, as well as a moderate toxicity in vivo (LD50 = 82 6 mg kg−1, mice, oral administration). The quaternary ammonium compounds based on 3-hydroxypyridine are of undoubted interest for the further development of antibacterial drugs.

  以 3-hydroxypyridine 为基础，合成了一个包含 31 个单季铵和双季铵化合物的化合物库。通过对六种存档菌株的体外抗菌活性进行初筛，发现了四种高活性的先导化合物，其活性超过了商用杀菌剂苯扎氯铵、米拉米星和洗必泰。对这些先导化合物在 16 种临床细菌菌株中的体外抗菌活性进行的进一步深入研究，以及对其体外和体内毒性的研究表明，2,6-双（N、与苯扎氯铵、米拉米星和洗必泰相比，2,6-双（N, N-二甲基-N-十二烷基氨甲基）-3-甲氧基吡啶二氯化物的活性最高，毒性最低，对临床分离的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性都较高，而且在体内毒性适中（LD50 = 82 6 mg kg-1，小鼠，口服）。基于 3-hydroxypyridine 的季铵盐化合物无疑对进一步开发抗菌药物具有重要意义。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2536410B1

  公开（公告）日：2015-09-23