(R)-2-(α-furyl)-2-triazo-1-ethanol | 254103-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2-(α-furyl)-2-triazo-1-ethanol
• 英文别名: (R)-2-azido-2-(furan-2-yl)ethanol；(2R)-2-azido-2-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 254103-95-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: SMNYNLKDYGUMIG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(α-furyl)-2-triazo-1-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3R,6S)-1-tosyl-6-ethoxy-2-phenylmethoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(α-furyl)-1,3-dioxolane-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(R)-2-(α-furyl)-2-triazo-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034