(2R,3R,6S)-1-tosyl-6-ethoxy-2-phenylmethoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl acetate | 254103-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-1-tosyl-6-ethoxy-2-phenylmethoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-6-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl] acetate
• CAS: 254103-98-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆S
• 分子量: 459.563
• InChiKey: PNQCMQBYMZAECF-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-1-tosyl-6-ethoxy-2-phenylmethoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[1'-(2-Furyl)-2'-benzyloxyethyl]toluene-p-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,6S)-1-tosyl-6-ethoxy-2-phenylmethoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A new concise stereoselective method for the preparation of a β-hydroxyfurfurylamine derivative and synthesis of 1-deoxyazasugar isomers

  摘要：

  A new method to prepare a chiral building block, a beta-hydroxyfurfurylamine derivative, is achieved and 1-deoxyazasugar isomers are synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00382-1