2'-hydroxy-2",5"-dimethoxychalcone | 5452-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-2",5"-dimethoxychalcone
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propenone；3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 5452-99-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: URPAREMBXBSUFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-2",5"-dimethoxychalcone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  X-aggregation-induced emission in newly fabricated Pullulan/3-Hydroxyflavone derivative composite electrospun nanofiber mat for optical applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135523
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-2",5"-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮中相关的实验电化学和理论计算：分子内氢键的作用†

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列抗甲氧基化2'-羟基查耳酮的分子结构和电化学行为的研究，其抗肿瘤活性已在前面进行了描述。循环伏安法用于定量表征阴离子自由基的形成和稳定性。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了中性化合物及其阴离子自由基的分子结构，特别是分子内氢键（IHB）。相对于中性物种，检查了阴离子的几何和边界轨道变化，并计算了绝热和垂直电子亲和力（AEA，VEA）以及垂直脱离能（VDE）。1 H-NMR化学位移。发现在环A和B上的取代方式，IHB的强度和还原电位之间存在直接关系。NBO能量（ ΔE （2）ij）表明，对IHBs稳定的主要贡献来自LP→σ*相互作用。由ΔE （2）ij给出的IHBs强度与实验还原电位具有显着的定量相关性，至少就我们所知，对于任何类型的分子，以前都没有描述过。结果表明，甲氧基取代模式对这些化合物的IHB和氧化还原特性的重要性。我们的发现对抗肿瘤查耳酮的设计具有潜在的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ra10140a

文献信息

• Chalcone Methoxy Derivatives Exhibit Antiproliferative and Proapoptotic Activity on Canine Lymphoma and Leukemia Cells
  作者：Aleksandra Pawlak、Marta Henklewska、Beatriz Hernández Suárez、Mateusz Łużny、Ewa Kozłowska、Bożena Obmińska-Mrukowicz、Tomasz Janeczko

  DOI：10.3390/molecules25194362

  日期：——

  caspases 3/7 and 8 activation. The DNA damage was evaluated by Western blot analysis of phosphorylated histone H2AX. The new compounds had selective antiproliferative activity against the studied cell lines, the most effective were the 2′-hydroxy-2″,5″-dimethoxychalcone and 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxychalcone. 2′-Hydroxychalcone and the two most active derivatives induced apoptosis and caspases participation

  查耳酮因其易于合成且具有广泛的生物活性而成为抗癌药物的有趣候选者。该研究展示了新合成的带有甲氧基的查尔酮类似物对一组犬淋巴瘤和白血病细胞系的抗肿瘤活性。采用MTT法评价不同浓度2'-羟基查耳酮及其甲氧基化衍生物作用48 h后的抗增殖作用。通过对用膜联蛋白 V/FITC 和碘化丙啶染色的细胞进行细胞计数分析并通过测量半胱天冬酶 3/7 和 8 激活来研究促凋亡活性。通过磷酸化组蛋白 H2AX 的蛋白质印迹分析评估 DNA 损伤。新化合物对所研究的细胞系具有选择性抗增殖活性，最有效的是2'-羟基-2",5"-二甲氧基查尔酮和2'-羟基-4',6'-二甲氧基查尔酮。 2'-羟基查耳酮和两种最活跃的衍生物诱导细胞凋亡和半胱天冬酶参与，但也观察到一定比例的坏死细胞。比较用不同化合物处理后的磷脂酰丝氨酸外化，注意到添加两个甲氧基增加了促凋亡潜力。即使在对查耳酮诱导的细胞凋亡具有抵抗力的细胞系中，最活跃的化合物也会引发
• 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-1,5-benzodiazepine and the 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)- and 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-substituted derivatives
  作者：Carlos A. Escobar、Oscar Donoso-Tauda、Ramiro Araya-Maturana、Andrés Vega

  DOI：10.1107/s0108270107024420

  日期：2007.7.15

  exhibits a puckered boat-like conformation for all four title compounds [4-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine, C(21)H(18)N(2)O, (I), 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine, C(23)H(22)N(2)O(3), (II), 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine, C(23)H(22)N(2)O(3), (III), and 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2

  1,4-苯并二氮杂ring环系统对所有四个标题化合物[4-（2-羟苯基）-2-苯基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂,, C（21 ）H（18）N（2）O，（I），2-（2,3-二甲氧基苯基）-4-（2-羟基苯基）-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂,, C（23 ）H（22）N（2）O（3），（II），2-（3,4-二甲氧基苯基）-4-（2-羟基苯基）-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂,, C（23）H（22）N（2）O（3），（III）和2-（2,5-二甲氧基苯基）-4-（2-羟基苯基）-2,3-二氢-1H-1， 5-苯二氮卓，C（23）H（22）N（2）O（3），（IV）]。对于化合物（I）（苯基），（II）（2,3-二甲氧基苯基）和（ III）（3,4-二甲氧基苯基），而对于（IV）（2,5-二甲氧基苯基），该系统是伪轴向赤道的。对于所有四种化合物而言，在羟基OH基