3-nitro-4-pyridinylcarbamic acid ethyl ester | 90223-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-pyridinylcarbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-nitropyridyl-4-carbamate；(3-nitro-pyridin-4-yl)-carbamic acid ethyl ester；(3-nitro-[4]pyridyl)-carbamic acid ethyl ester；(3-Nitro-[4]pyridyl)-carbamidsaeure-aethylester；3-Nitro-4-(ethoxycarbonyl-amino)-pyridin；3-Nitro-4-ethoxycarbonylamino-pyridin；Carbamic acid, N-(3-nitropyrid-4-yl)-, ethyl ester；ethyl N-(3-nitropyridin-4-yl)carbamate
• CAS: 90223-38-4
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• 分子量: 211.177
• InChiKey: VENNERPQXXLLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  297.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-pyridinylcarbamic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.1h， 生成 1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶-2-一

  摘要：

  报道了一种简便的酸催化环化方法，用于制备环状尿素2 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮（2），产率> 95％。可以通过在硫酸（0.1％）或HBF 4水溶液（3.5当量）中加热（3-氨基-4-吡啶基）-氨基甲酸甲酯，乙酯或叔丁酯（1a-c）来获得生物活性化合物2。）10分钟。-90°C下3小时。相应的微波促进（MW）反应在几分钟内提供了纯产物2。6-丁基氨基取代的类似物（2a通过2-（丁基氨基）-5-氨基-4-吡啶基氨基甲酸异丙酯（1d）的环化，通过MW辐射以99％的产率相应地获得）。通过调节pH获得产物2的定量沉淀。该过程表示无溶剂的，“绿色”用于制备方法2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430341
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitro-[4]pyridyl)-carbothioamidoic acid O-ethyl ester 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 3-nitro-4-pyridinylcarbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI; UEDA, Pharmaceutical bulletin, 1956, vol. 4, # 2, p. 133 - 135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitropyridyl isocyanates
  作者：Jarle Holt、Trygve Andreassen、Jan M. Bakke、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/jhet.5570420213

  日期：2005.3

  the first preparation of 3-nitro-4-pyridyl isocyanate 9 and 5-nitro-2-pyridyl isocyanate 18. They were formed by Curtius rearrangement of the corresponding acyl azides 8 and 17, prepared from methyl 3-nitro-4-pyridinecarboxylate 6 via the hydrazide 7 and 5-nitro-picolinic acid 16, respectively. The substrates 6 and 16 were generated by nitration of methyl 4-pyridinecarboxylate 5 and nitration and oxidation

  我们在此报告异氰酸3-3-硝基-4-吡啶基酯9和异氰酸5-硝基-2-吡啶基酯18的首次制备。它们是由相应的酰基叠氮化物的Curtius重排而形成8和17，从3-硝基-4-吡啶羧酸甲酯制备6 经由酰肼7和5-硝基-吡啶甲酸16分别。通过硝化4-吡啶甲酸甲酯5和硝化并氧化2-甲基吡啶14来生成底物6和16。3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯9可以保存在干燥溶液中，并且在室温下稳定数周，而5-硝基-2-吡啶基异氰酸酯18的稳定性较差，应立即用于合成目的。
• 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridin-2-one
  作者：Jarle Holt、Jan M. Bakke、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/jhet.5570430341

  日期：2006.5

  A facile acid catalysed cyclisation method for the preparation of the cyclic urea 2H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one (2) in > 95 % yield is reported. The biologically active compound 2 can be obtained by heating (3-amino-4-pyridinyl)-carbamic acid methyl, ethyl or tert-butyl esters (1a-c) in sulfuric acid (0.1 %) or in aqueous HBF4 (3.5 equivalents) for 10 min. - 3 hrs at 90 °C. The corresponding microwave-promoted

  报道了一种简便的酸催化环化方法，用于制备环状尿素2 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮（2），产率> 95％。可以通过在硫酸（0.1％）或HBF 4水溶液（3.5当量）中加热（3-氨基-4-吡啶基）-氨基甲酸甲酯，乙酯或叔丁酯（1a-c）来获得生物活性化合物2。）10分钟。-90°C下3小时。相应的微波促进（MW）反应在几分钟内提供了纯产物2。6-丁基氨基取代的类似物（2a通过2-（丁基氨基）-5-氨基-4-吡啶基氨基甲酸异丙酯（1d）的环化，通过MW辐射以99％的产率相应地获得）。通过调节pH获得产物2的定量沉淀。该过程表示无溶剂的，“绿色”用于制备方法2。
• TAKAHASHI; UEDA, Pharmaceutical bulletin, 1956, vol. 4, # 2, p. 133 - 135
  作者：TAKAHASHI、UEDA

  DOI：——

  日期：——