(R)-2-Methyl-4-phenyl-butyryl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Methyl-4-phenyl-butyryl chloride
• 英文别名: (2R)-2-methyl-4-phenylbutanoyl chloride
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: PUPIOOXFPITOGF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-4-phenyl-butyryl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  酶激发的具有双重非共价相互作用的手性次生膦氧化物配体，用于不对称加氢

  摘要：

  受酶的独特特性的启发，我们开发了新型手性SPO（仲氧化膦）配体（SPO-Wudaphos），它可以参与离子对和氢键非共价相互作用。新型手性SPO-Wudaphos在α-亚甲基-γ-酮基羧酸的不对称加氢中显示出优异的结果，使手性γ-酮酸的ee高达99％以上 。进行了一系列的控制实验和DFT计算，以说明离子对和氢键非共价相互作用的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701394
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 C₃₂H₃₃FeNOP₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (R)-2-Methyl-4-phenyl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  酶激发的具有双重非共价相互作用的手性次生膦氧化物配体，用于不对称加氢

  摘要：

  受酶的独特特性的启发，我们开发了新型手性SPO（仲氧化膦）配体（SPO-Wudaphos），它可以参与离子对和氢键非共价相互作用。新型手性SPO-Wudaphos在α-亚甲基-γ-酮基羧酸的不对称加氢中显示出优异的结果，使手性γ-酮酸的ee高达99％以上 。进行了一系列的控制实验和DFT计算，以说明离子对和氢键非共价相互作用的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701394

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Tosylates and Dienes: Stereospecific Synthesis of Dienones at Low Pressure
  作者：Brendon T. Sargent、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b07983

  日期：2017.9.13

  carbonylative coupling of alkyl tosylates and dienes producing enantioenriched dienones. This catalytic process proceeds under low pressure and mild conditions using a simple cobalt catalyst and extends to diverse tosylate and diene coupling partners. The transformation constitutes a unique, convergent approach to the asymmetric synthesis of valuable carbonyl compounds from easily accessed starting materials

  尽管烷基亲电子试剂的有机金属交叉偶联取得了进展，但手性非外消旋底物的立体选择性反应很少。在本文中，我们报道了烷基对甲苯磺酸酯和二烯产生对映体富集的二烯酮的立体有择的羰基化偶联。该催化过程使用简单的钴催化剂在低压和温和条件下进行，并扩展到各种甲苯磺酸酯和二烯偶联伙伴。该转化构成了一种独特的，收敛的方法，可以从易于获取的起始原料中不对称地合成有价值的羰基化合物。
• Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M; Vendrova, O. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1041 - 1043
  作者：Potapov, V. M.、Dem'yanovich, V. M、Vendrova, O. E.、Khlebnikov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-Inspired Chiral Secondary-Phosphine-Oxide Ligand with Dual Noncovalent Interactions for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Caiyou Chen、Zhefan Zhang、Shicheng Jin、Xiangru Fan、Mingyu Geng、Yan Zhou、Songwei Wen、Xinrui Wang、Lung Wa Chung、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201701394

  日期：2017.6.6

  Inspired by the unique character of enzymes, we developed novel chiral SPO (secondary‐phosphine‐oxide) ligand (SPO‐Wudaphos) which can enter into both ion pair and H‐bond noncovalent interactions. The novel chiral SPO‐Wudaphos exhibited excellent results in the asymmetric hydrogenation of α‐methylene‐γ‐keto carboxylic acids, affording the chiral γ‐keto acids with up to over 99 % ee. A series of control

  受酶的独特特性的启发，我们开发了新型手性SPO（仲氧化膦）配体（SPO-Wudaphos），它可以参与离子对和氢键非共价相互作用。新型手性SPO-Wudaphos在α-亚甲基-γ-酮基羧酸的不对称加氢中显示出优异的结果，使手性γ-酮酸的ee高达99％以上 。进行了一系列的控制实验和DFT计算，以说明离子对和氢键非共价相互作用的关键作用。