| 1420778-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1420778-32-0
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: USDWKAJWYZVKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 水 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl {(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S)-1-(2-fluorobenzyloxy)-2-methybutyl]-4-nitro-5-(3-thienyl)}prolyl-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Functional Evaluation of Leukocyte Function Associated Antigen-1 Antagonists in Early and Late Stages of Cancer Development

  摘要：

  The integrin leukocyte function associated antigen 1 (LFA-1) binds the intercellular adhesion molecule 1 (ICAM-1) by its alpha(L)-chain inserted domain (I-domain). This interaction plays a key role in cancer and other diseases. We report the structure-based design, small-scale synthesis, and biological activity evaluation of a novel family of LFA-1 antagonists. The design led to the synthesis of a family of highly substituted homochiral pyrrolidines with antiproliferative and antimetastatic activity in a murine model of colon carcinoma, as well as potent antiadhesive properties in several cancer cell lines in the low micromolar range. NMR analysis of their binding to the isolated I-domain shows that they bind to the I-domain allosteric site (IDAS), the binding site of other allosteric LFA-1 inhibitors. These results provide evidence of the potential therapeutic value of a new set of LFA-1 inhibitors, whose further development is facilitated by a synthetic strategy that is versatile and fully stereocontrolled.

  DOI：

  10.1021/jm3016848
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（i）/甘磷催化：使用亚氨基酸酯和烷基取代的亚甲基吲哚满酮对映异构合成多种螺硫辛酯。

  摘要：

  描述了具有烷基取代的3-亚甲基-2-氧吲哚的甘氨酸亚氨基酯的铜催化的不对称1，3-偶极环加成。通过使用从头开始设计的P-立体异构化膦作为配体，可以以高到极好的收率和高的不对称诱导率生成螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]。进一步降低0.1mol％的催化剂负载量足以实现90％ee的令人满意的对映选择性。DFT计算表明，将1,3偶极的第二个迈克尔加成是确定速率和对映体的步骤。这种1，3-偶极环加成反应的关键特征是，即使使用烷基醛衍生的偶氮甲碱叶立德，其底物的适用性也很广。因此，它简化了对新型抗增殖剂MDM2-p53的高度对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00546k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclobutanes by Contraction of Pyrrolidines
  作者：Chunngai Hui、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/jacs.1c10175

  日期：2021.11.17

  contractive synthesis of multisubstituted cyclobutanes containing multiple stereocenters from readily accessible pyrrolidines using iodonitrene chemistry. Mediated by a nitrogen extrusion process, the stereospecific synthesis of cyclobutanes involves a radical pathway. Unprecedented unsymmetrical spirocyclobutanes were prepared successfully, and a concise, formal synthesis of the cytotoxic natural product

  在这里，我们报告了使用碘氮烯化学从容易获得的吡咯烷中收缩合成含有多个立体中心的多取代环丁烷。在氮挤压过程的介导下，环丁烷的立体定向合成涉及自由基途径。成功制备了史无前例的不对称螺环丁烷，并报道了细胞毒性天然产物哌拉硼烯 B 的简明、正式合成。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Pentafluorosulfanylated Pyrrolidines
  作者：Qun Zhao、Thi Minh Ha Vuong、Xing-Fen Bai、Xavier Pannecoucke、Li-Wen Xu、Jean-Philippe Bouillon、Philippe Jubault

  DOI：10.1002/chem.201706167

  日期：2018.4.11

  The first catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized pentafluorosulfanylated pyrrolidines is described. The method, based on a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of aryl and heteroaryl‐substituted glycine Schiff bases with pentafluorosulfanyl acrylic esters, gave access to a broad range of pyrrolidines bearing aryl, naphtyl, and heteroaryl groups. By using Xing‐Phos as a catalyst, the

  描述了高度官能化的五氟磺酰化吡咯烷的第一催化不对称合成。该方法基于芳基和杂芳基取代的甘氨酸席夫碱与五氟硫烷基丙烯酸酯的1,3-偶极环加成反应，可得到带有芳基，萘基和杂芳基的多种吡咯烷。通过使用Xing-Phos催化剂，可以以高收率，良好至高区域选择性以及出色的非对映和对映选择性（最高ee高达98％）获得相应的产物 。该方法允许使用对映选择性方法首次制备对映富集的SF 5化合物。