Methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate | 133559-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
• CAS: 133559-43-0
• 化学式: C₆H₇F₃O₅S
• 分子量: 248.18
• InChiKey: RSNDRPHGOLGQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-cephalosol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cephalosol

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of (+/-)-cephalosol has been completed (5 steps from known ester 5, 39% overall yield), featuring a Cu(II)promoted haloisocoumarin formation and sequential Suzuki cross-coupling/intramolecular ozo-Michael addition.

  DOI：

  10.1021/ol202923u

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective 1,2-Difunctionalization of Vinylarenes with Alkenyl Triflates and Aryl Boronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Zhijie Kuang、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01036

  日期：2017.5.19

  A Pd-catalyzed highly regioselective 1,2-difunctionalization of vinylarenes is disclosed in which multisubstituted olefins are efficiently and conveniently constructed under ambient temperature with good compatibility and a broad substrate scope. Notably, a quarternary carbon center could be readily built up from 1,1-disubstituted styrenes, which are big challenges in the previous methods.

  公开了Pd催化的乙烯基芳烃的高度区域选择性的1，2-二官能化，其中在环境温度下以良好的相容性和广泛的底物范围有效且方便地构建了多取代的烯烃。值得注意的是，可以很容易地由1,1-二取代的苯乙烯建立一个四级碳中心，这在以前的方法中是很大的挑战。
• Total Synthesis of (±)-Cephalosol
  作者：Yuanzhen Xie、Ning Wang、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol202923u

  日期：2012.1.6

  A concise and efficient total synthesis of (+/-)-cephalosol has been completed (5 steps from known ester 5, 39% overall yield), featuring a Cu(II)promoted haloisocoumarin formation and sequential Suzuki cross-coupling/intramolecular ozo-Michael addition.