(+/-)-cephalosol | 1228467-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cephalosol
• 英文别名: Methyl 2-(6-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-3,5-dioxofuro[3,4-c]isochromen-1-yl)acetate
• CAS: 1228467-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₈
• 分子量: 334.282
• InChiKey: UUXIFHBKTREDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-cephalosol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cephalosol

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of (+/-)-cephalosol has been completed (5 steps from known ester 5, 39% overall yield), featuring a Cu(II)promoted haloisocoumarin formation and sequential Suzuki cross-coupling/intramolecular ozo-Michael addition.

  DOI：

  10.1021/ol202923u

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cephalosol via Silyl Enol Ether Acylation
  作者：Ulrich Koert、Alexander Arlt

  DOI：10.1055/s-0029-1218647

  日期：2010.3

  (±)-cephalosol is reported. Key steps are the acylation of a silyl enol ether with monomethyl oxalyl chloride and the subsequent acid-mediated ring closure to the isocoumarin structure. A chemoselective allylation and the conversion of the olefin into a methyl acetate were applied to install the γ-lactone moiety. acylation - cephalosol - chemoselectivity - isocoumarins - lactones

  报道了一种有效的全合成（±）-脑磷脂。关键步骤是将甲硅烷基烯醇醚与单甲基草酰氯酰化，然后将酸介导的闭环成异香豆素结构。应用化学选择性烯丙基化和烯烃转化为乙酸甲酯以安装γ-内酯部分。 酰化-头孢菌素-化学选择性-异香豆素-内酯