Alloc-Phe-(Z)-Dhb-OtBu | 353491-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-Phe-(Z)-Dhb-OtBu
• 英文别名: Alloc-Phe-Z-Dhb-OtBu
• CAS: 353491-46-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: BPXWZNFBBRBYMC-UGIZUQJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-Phe-(Z)-Dhb-OtBu 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到Alloc-Phe-(Z)-Dhb-OH
  参考文献：
  名称：

  Kahalalide F合成类似物的构效关系。

  摘要：

  Kahalalide F（KF）是目前处于II期临床试验的天然产物。在这里，我们报告了132种新的Kahalalide F的类似物的固相合成及其在多达14种癌细胞系中的体外活性。这些类似物的结构-活性关系表明，KF对骨架立体定位修饰高度敏感，但对侧链大小修饰不敏感。这些观察结果表明该化合物具有确定的构象结构，并且还通过其主链而不是通过其侧链与手性化合物相互作用。在膜状环境中，N-末端脂族酸似乎是疏水浮标。此外，实现了体外活性的显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm8000828
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 Alloc-Phe-(Z)-Dhb-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Kahalalide F1,2的合成与结构测定

  摘要：

  Kahalalide F 是称为 kahalalides 的肽家族的唯一成员，从 sacoglossan 软体动物 Elysia rufescens 和绿藻 Bryopsis sp. 中分离出来，具有重要的生物活性，正在临床试验中用于治疗前列腺癌。报道了一种有效的固相合成方法。Kahalalide F 存在几个合成困难：(i) 两个 β-支链和空间位阻氨基酸之间的酯键；(ii) 二脱氢氨基酸；(iii) 一个相当疏水的序列，其中两个片段连续含有几个 β-支链氨基酸，其中一个片段以饱和脂肪酸终止。我们策略的基石是 (i) 具有烯丙基、叔丁基、芴基和三苯甲基基团的准正交保护系统，(ii) 氮杂苯并三唑偶联剂，(iii) 在固相上形成双脱氢氨基酸残基，以及 (iv) 在溶液中环化和最终纯化。HPLC、高场核磁共振和生物活性研究表明，正确的...

  DOI：

  10.1021/ja0116728