dibenzyl-2,5 dimethyl-3,6 pyrazine | 78631-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dibenzyl-2,5 dimethyl-3,6 pyrazine
• 英文别名: 2,5-dibenzyl-3,6-dimethyl-pyrazine；2,5-Dibenzyl-3,6-dimethyl-pyrazin；2,5-Dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine
• CAS: 78631-22-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: CJSGMTOBFOUFLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl-2,5 dimethyl-3,6 pyrazine 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 铬 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-bis-(α-hydroxyimino-benzyl)-3,6-dimethyl-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sonn, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(hydroxyimino)-4-phenylbutan-2-one 在 sodium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到dibenzyl-2,5 dimethyl-3,6 pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Marcot, Bernard; Rabaron, Alain; Viel, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1224 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridoxal-Catalyzed Racemization of α-Aminoketones Enables the Stereodivergent Synthesis of 1,2-Amino Alcohols Using Ketoreductases
  作者：Jingzhe Cao、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/acscatal.0c01502

  日期：2020.6.5

  variety of pharmaceutical and agrochemical molecules. Dynamic kinetic resolutions (DKRs) that involve the asymmetric reduction of α-amino ketones are attractive for preparing this motif; however, methods for racemizing the stereogenic α-carbon under mild conditions are underdeveloped. Here we report a chemoenzymatic DKR involving ketoreductases (KREDs), in which pyridoxal-5-phosphate (PLP) is used

  差异取代的1,2-氨基醇是各种药物和农业化学分子中的普遍基序。涉及不对称还原α-氨基酮的动态动力学拆分（DKR）对于制备该基序很有吸引力。然而，在温和条件下外消旋立构α-碳的方法尚不完善。在这里，我们报告涉及酮还原酶（KRED）的化学酶DKR，其中5-磷酸吡ido醛（PLP）用于催化外消旋α-氨基酮的外消旋化。该策略使得能够获得各种具有高非对映选择性和对映选择性的1,2-氨基醇。使用市售的KRED，可以访问所有四种可能的立体异构体，这突出说明了此方法的好处。
• Neber; Uber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 54,62
  作者：Neber、Uber

  DOI：——

  日期：——
• Dakin; West, Journal of Biological Chemistry, 1928, vol. 78, p. 763
  作者：Dakin、West

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Steiger, Journal of Biological Chemistry, 1928, vol. 79, p. 100
  作者：Levene、Steiger

  DOI：——

  日期：——
• Mech, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 1410
  作者：Mech

  DOI：——

  日期：——