2,4-bis(p-tolyl)-3H-1,5-benzodiazepine | 112055-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-bis(p-tolyl)-3H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2,4-di-p-tolyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine；2,4-di(p-tolyl)-3H-1,5-benzodiazepine；2,4-Bis(4-methylphenyl)-3H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 112055-25-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: MMHWKHMKZRWQPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(p-tolyl)-3H-1,5-benzodiazepine 在 C₃₇H₄₁N₂O₆PRuS 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 生成 2,4-di(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌二胺催化剂对2,4-二取代的1,5-苯二氮杂类化合物的不对称加氢反应：一种不常见的非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性的逆转

  摘要：

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200309
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(4-甲基苯基)丙烷-1,3-二酮 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到2,4-bis(p-tolyl)-3H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌二胺催化剂对2,4-二取代的1,5-苯二氮杂类化合物的不对称加氢反应：一种不常见的非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性的逆转

  摘要：

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200309

文献信息

• One-pot synthesis of benzo[<i>b</i>][1,4]diazepines <i>via</i> the carbonylative Sonogashira reaction and aza-Michael addition cyclocondensation
  作者：Kan Zhang、Mingming Yang、Yanxiu Yao、Binxun Yu、Yanyan Wang、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Guofang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1nj06205k

  日期：——

  Benzodiazepines are essential structural motifs commonly found in biologically active compounds and pharmaceutical agents. General and step-economical methods for the direct synthesis of benzodiazepines from simple and easily accessible starting materials remain a continuous challenge for synthetic chemists. Herein, a highly efficient synthetic method for benzodiazepine has been reported, which involves

  苯二氮卓类是生物活性化合物和药剂中常见的基本结构基序。从简单易得的起始原料直接合成苯二氮卓类药物的通用且经济的方法仍然是合成化学家面临的持续挑战。本文报道了一种高效合成苯二氮卓类药物的方法，该方法包括 ppm 级 Pd 催化的碘苯与末端炔烃的羰基化偶联，得到 1,3-ynones 作为关键中间体和随后的 Cp 2 TiCl 2 / m -phthalic一锅法条件下酸/乙醇催化的环缩合反应。新方法在温和的反应条件下以广泛的底物范围进行，提供苯并[ b][1,4] 二氮杂类，产率高达 90%。
• Takahashi, Masahiko; Takada, Tsugumasa; Sakagami, Takeshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 797 - 799
  作者：Takahashi, Masahiko、Takada, Tsugumasa、Sakagami, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, MASAHIKO;TAKADA, TSUGUMASA;SAKAGAMI, TAKESHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 797-799
  作者：TAKAHASHI, MASAHIKO、TAKADA, TSUGUMASA、SAKAGAMI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——