(S)-5-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-1-methyl-3-methylenepyrrolidin-2-one | 873843-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-1-methyl-3-methylenepyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one
• CAS: 873843-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: JUJPEEILJALMBC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-1-methyl-3-methylenepyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-8-O-methylaphanorphine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfamidates as lactam precursors. An efficient asymmetric synthesis of (-)-aphanorphine

  摘要：

  描述了基于使用环状磺酰胺的短而有效的对映选择性合成 (-)-aphanorphine，以提供适当官能化的内酰胺，从而允许构建三环 3-苯并氮杂卓支架。

  DOI：

  10.1039/b510761j
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-5-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-phosphonic acid diethyl ester 、 聚合甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-5-(2-bromo-4-methoxybenzyl)-1-methyl-3-methylenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状氨基磺酸盐作为通用的内酰胺前体。对（-）-Aphanorphine合成策略的评估。

  摘要：

  报道了导致有效高效不对称合成（-）-Aphanorphine的全部研究。描述了两种通往关键环状氨基磺酸酯中间体的途径，第一种基于手性辅助方法，第二种采用不对称氢化方法。合成了一系列C（3）取代的内酰胺（和），并将其评估为Pd（0）催化条目的前体（基于（i）内酰胺烯醇的α-芳基化和（ii）还原性Heck反应）。 3-苯并ze庚因核心。这些方法不如芳基自由基环化有效，后者允许由茴香醛完成12个步骤的合成。

  DOI：

  10.1039/b614999e

文献信息

• Cyclic sulfamidates as versatile lactam precursors. An evaluation of synthetic strategies towards (−)-aphanorphine
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b614999e

  日期：——

  led to the efficient asymmetric synthesis of (-)-aphanorphine is reported. Two routes to the key cyclic sulfamidate intermediate are described, the first was based on a chiral auxiliary approach and the second utilised asymmetric hydrogenation methodology. A range of C(3)-substituted lactams (, and ) were synthesised and evaluated as precursors for Pd(0) catalysed entries (based on (i) alpha-arylation

  报道了导致有效高效不对称合成（-）-Aphanorphine的全部研究。描述了两种通往关键环状氨基磺酸酯中间体的途径，第一种基于手性辅助方法，第二种采用不对称氢化方法。合成了一系列C（3）取代的内酰胺（和），并将其评估为Pd（0）催化条目的前体（基于（i）内酰胺烯醇的α-芳基化和（ii）还原性Heck反应）。 3-苯并ze庚因核心。这些方法不如芳基自由基环化有效，后者允许由茴香醛完成12个步骤的合成。
• Cyclic sulfamidates as lactam precursors. An efficient asymmetric synthesis of (-)-aphanorphine
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b510761j

  日期：——

  A short and efficient enantioselective synthesis of (−)-aphanorphine is described based on the use of a cyclic sulfamidate to provide a suitably functionalised lactam that allows for construction of the tricyclic 3-benzazepine scaffold.

  描述了基于使用环状磺酰胺的短而有效的对映选择性合成 (-)-aphanorphine，以提供适当官能化的内酰胺，从而允许构建三环 3-苯并氮杂卓支架。