(Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol | 80713-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol
• CAS: 80713-12-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZJIPZTAAABBXBZ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 WITTIG 反应立体选择性地形成 (Z)-2-甲基-2-烯醇：其在合成奈米内酯和 (Z,Z)-法呢基内酯中的应用

  摘要：

  苄氧基丙酮或四氢吡喃氧基丙酮与 4-亚戊基三苯基正膦在无盐条件下进行 Wittig 反应，然后去除保护基团，得到立体选择性为 95-96% 的 (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol。烯丙醇转化为相应的溴化物后，后者与异戊二烯或橙花基对甲苯基砜偶联，然后还原脱磺化和炔键水合，分别得到橙花丙酮和（Z，Z）-法呢基丙酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1711
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-benzyloxy-6-methyl-5-hepten-1-yne 在 lithium 、 乙胺 作用下， 生成 (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 WITTIG 反应立体选择性地形成 (Z)-2-甲基-2-烯醇：其在合成奈米内酯和 (Z,Z)-法呢基内酯中的应用

  摘要：

  苄氧基丙酮或四氢吡喃氧基丙酮与 4-亚戊基三苯基正膦在无盐条件下进行 Wittig 反应，然后去除保护基团，得到立体选择性为 95-96% 的 (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol。烯丙醇转化为相应的溴化物后，后者与异戊二烯或橙花基对甲苯基砜偶联，然后还原脱磺化和炔键水合，分别得到橙花丙酮和（Z，Z）-法呢基丙酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1711

文献信息

• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。