methoxymethyl ether of monomethyl naphthalene-1,5-diol | 78176-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methoxymethyl ether of monomethyl naphthalene-1,5-diol
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methoxymethyleneoxynaphthalene；5-methoxy-1-methoxymethoxynaphthalene；1-Methoxy-5-(methoxymethoxy)naphthalene
• CAS: 78176-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: NWUFCGWERRTABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl ether of monomethyl naphthalene-1,5-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 Acetic acid 2-acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧蒽环素的区域特异性合成

  摘要：

  描述了通向四环蒽环素的通用的区域特异性途径。合成策略需要将亲核CD环合成子2b连接到适当官能化的A环中间体（例如3）上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80003-2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到methoxymethyl ether of monomethyl naphthalene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧蒽环素的区域特异性合成

  摘要：

  描述了通向四环蒽环素的通用的区域特异性途径。合成策略需要将亲核CD环合成子2b连接到适当官能化的A环中间体（例如3）上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80003-2

文献信息

• The enantioselective synthesis of elecanacin through an intramolecular naphthoquinone-vinyl ether photochemical cycloaddition
  作者：Linda B. Nielsen、Dieter Wege

  DOI：10.1039/b517008g

  日期：——

  Elecanacin, an unusual cyclobuta-fused naphthalene-1,4-dione derivative isolated from the bulbs of Eleutherine Americana Merr. et Heyne (Iridaceae) has been obtained, together with its epimer isoelecanacin, by a 2 + 2 cycloaddition resulting from irradiation of 5-methoxy-2-(2-vinyloxypropyl)naphthalene-1,4-dione. The synthesis of enantiopure elecanacin starting with (R)-propylene oxide has established the absolute configuration of the natural product and has revealed that the sample isolated from the bulbs possessed an enantiomeric excess of only 14%.

  通过对 5-甲氧基-2-(2-乙烯氧基丙基)萘-1,4-二酮进行 2 + 2 环加成反应，从美洲榄香烯 Merr. et Heyne（鸢尾科）的鳞茎中分离得到了一种不寻常的环丁基融合萘-1,4-二酮衍生物--榄香素及其同系物异榄香素。从(R)-环氧丙烷开始的对映体纯榄香脂的合成确定了天然产物的绝对构型，并发现从鳞茎中分离出的样品对映体的过量率仅为 14%。
• Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via an<i>ortho</i>-Directive Metalation
  作者：Tadao Kamikawa、Isao Kubo

  DOI：10.1055/s-1986-31669

  日期：——

  Plumbagin (5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) has been shown to have a potent insect ecdysis inhibitory activity. To test the activity of synthetic analogs, the synthesis of 2-alkyl-1,4-naphthoquinones via an ortho-directive metalation using naphthol methoxymethyl ether as a directive group was carried out. This method is also applicable to the synthesis of naphthoquinones having unsaturated side-chain.

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。
• Ortho-metallation of anthracene derivative: problem and solution
  作者：Takashi Matsumoto、Hirotoshi Kakigi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92164-6

  日期：——

  Ortho-metallation of anthracene derivative with alkyllithium is hampered by the preferential attack of the anion to the C(9) and/or C(10) positions. Use of n-BuLi-t-BuOK effected a clean and regioselective metallation at C(2) and subsequent reaction with Me3SiCl or Me3SnCl afforded the corresponding arylsilane or arylstannane in high yields.
• KAMIKAWA, TADAO;KUBO, ISAO, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 431-433
  作者：KAMIKAWA, TADAO、KUBO, ISAO

  DOI：——

  日期：——