1-Ethyl-2,3-dicarbomethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 124483-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-2,3-dicarbomethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: Dimethyl 1-ethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 124483-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: BNPYNXIODSJQQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-2,3-dicarbomethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 3-benzyl 2-methyl 1-ethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应区域选择性制备7-Oxanorborna-2,5-二烯-2,3-二羧酸衍生物：Retro-Diels-Alder反应选择性进入呋喃

  摘要：

  摘要 在3-位的酯基上区域选择性地发生1-取代的7-氧杂硼硼烷-2，5-二烯-2，3-二羧酸酯的水解，得到一元羧酸，由此可选择性地制备含有两个不同的烷氧基和酰胺基酯的二酯。这些氧杂降冰片二烯衍生物加氢，然后进行逆Diels-Alder反应，得​​到相应的呋喃，为单一的区域异构体。 在3-位的酯基上区域选择性地发生1-取代的7-氧杂硼硼烷-2，5-二烯-2，3-二羧酸酯的水解，得到一元羧酸，由此可选择性地制备含有两个不同的烷氧基和酰胺基酯的二酯。这些氧杂降冰片二烯衍生物加氢，然后进行逆Diels-Alder反应，得​​到相应的呋喃，为单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338802
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基呋喃 、 丁炔二酸二甲酯 生成 1-Ethyl-2,3-dicarbomethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二羧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯衍生物的1H和13C NMR研究

  摘要：

  已获得 2,3-二-羧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯及其 19 个衍生物的 13C 和 1H NMR 谱图。结合使用一维和二维 NMR 技术，可以明确指定双环骨架的所有 13C 共振。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301218

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed ring-opening reactions of C1-substituted oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylates
  作者：Michael Edmunds、Mohammed Abdul Raheem、Rebecca Boutin、Katrina Tait、William Tam

  DOI：10.3762/bjoc.12.25

  日期：——

  Palladium-catalyzed ring-opening reactions of C1 substituted 7-oxanorbornadiene derivatives with aryl iodides were investigated. The optimal conditions for this reaction were found to be PdCl2(PPh3)2, ZnCl2, Et3N and Zn in THF. Both steric and electronic factors played a role in the outcome of the reaction as increasing the steric bulk on the bridgehead carbon decreased the yield. These reactions were

  研究了C1取代的7-氧杂降冰片二烯衍生物与芳基碘化物的钯催化开环反应。发现该反应的最佳条件是THF中的PdCl 2（PPh 3）2，ZnCl 2，Et 3 N和Zn。空间的和电子的因素都在反应的结果中起作用，因为桥头碳上的空间体积的增加降低了产率。发现这些反应是高度区域选择性的，在所有情况下仅给出两种可能的区域异构体之一。获得了各种各样的新颖的，高度取代的联苯衍生物。
• Short and efficient synthesis of 2H-pyrroles from 7-oxanorbornadiene derivatives
  作者：Adrien Soret、Christine Müller、Régis Guillot、Luis Blanco、Sandrine Deloisy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.080

  日期：2011.1

  A microwave-assisted tandem [3+2] cycloaddition/retro-Diels–Alder reaction of azomethine ylides derived from imines of α-amino esters to dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate derivatives is described. The procedure delivers, in a short reaction time, pyrrolines in high yields. In a such sequence, the oxanorbornadiene derivatives behave as masked forms of dimethyl acetylenedicarboxylate

  微波辅助串联[3 + 2]环加成反应/复古Diels-Alder反应，由α-氨基酯的亚胺衍生而来的甲亚胺基化物与二甲基7-氧杂双环[2.2.1] hepta-2,5-diene-2,3描述了-二羧酸酯衍生物。该方法在短的反应时间内以高产率提供吡咯啉。按照这样的顺序，氧杂降冰片二烯衍生物表现为乙炔二羧酸二甲酯的掩蔽形式。随后用DDQ氧化合成的3-吡咯啉可得到2 H-吡咯，产率在76-88％的范围内。如果此三步序列在未取代的7-氧杂双环庚二烯基羧酸盐上进行，则避免纯化中间体3-吡咯啉，在不到2小时的时间内提供2 H-吡咯。
• The reaction between 7-oxanorbornadienes and tetraarylcyclopentadienones: a short synthesis of 1,2,3,4-tetraarylbenzenes
  作者：Albert J. Fry、Laura R. Sherman、Alessandrina R. Beaulieu、Carol Sherwin

  DOI：10.1021/jo00288a078

  日期：1990.1
• FRY, ALBERT J.;SHERMAN, LAURA R.;BEAULIEU, ALESSANDRINA R.;SHERWIN, CAROL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 389-391
  作者：FRY, ALBERT J.、SHERMAN, LAURA R.、BEAULIEU, ALESSANDRINA R.、SHERWIN, CAROL

  DOI：——

  日期：——