tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 176300-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 176300-57-5
• 化学式: C₁₉H₃₇N₃O₅
• 分子量: 387.52
• InChiKey: VKXZIRJNCMMBSB-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-6-(sec-butyl)-3-isobutylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由二肽基乙醛全合成旋光性脱氧曲霉酸

  摘要：

  通过新开发的程序，可以很容易地合成光学活性的脱氧曲霉酸，用于从1-亮氨酰-1-异亮氨酸醛盐酸盐（H1-Leu-1-Ile-H·HCl）制备2（1 H）-吡嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00267-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-异亮氨酰 N,O-二甲基羟胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.

  摘要：

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2259

文献信息

• Total synthesis of optically active deoxyaspergillic acid from dipeptidyl aldehyde
  作者：Yoshio Okada、Hiroaki Taguchi、Toshio Yokoi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00267-5

  日期：1996.3

  Optically active deoxyaspergillic acid was easily synthesized by a newly developed procedure for preparation of 2(1H)-pyrazinone derivatives from l-leucyl-l-isoleucine aldehyde hydrochloride (H-l-Leu-l-Ile-H·HCl).

  通过新开发的程序，可以很容易地合成光学活性的脱氧曲霉酸，用于从1-亮氨酰-1-异亮氨酸醛盐酸盐（H1-Leu-1-Ile-H·HCl）制备2（1 H）-吡嗪酮衍生物。
• Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.
  作者：Yoshio OKADA、Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/cpb.44.2259

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone ring-containing natural products, flavocol, deoxymuta-aspergillic acid and finally optically active deoxyaspergillic acid, were easily synthesized by a newly developed procedure for preparation of 2(1H)-pyrazinone derivatives from dipeptidyl aldehyde hydrochlorides. The absolute configuration of natural deoxyaspergillic acid was synthetically determined as S.

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。