(1R,2R)-1--1-phenylpropan-2-ol | 255060-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1--1-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1-amino-1-phenyl-2-propanol；tert-butyl (1R,2R)-2-hydroxy-1-phenylpropylcarbamate；tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 255060-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: UBEJJZQIWCNBQU-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1--1-phenylpropan-2-ol 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R)-1-amino-1-phenyl-2-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-环氧丙烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 triphenylphosphine-cyclic sulfamide betaine 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (1R,2R)-1--1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021

文献信息

• Highly potent inhibitors of tnf-α production. Part II: metabolic stabilization of a newly found chemical lead and conformational analysis of an active diastereoisomer
  作者：Toshiaki Matsui、Takashi Kondo、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Hiroshi Tsuruta、Setsuko Fujita、Nagashige Omawari、Masaru Sakai、Shuichi Nakazawa、Akihito Ogata、Hideaki Mori、Wataru Kamoshima、Kouichiro Terai、Hiroyuki Ohno、Takaaki Obata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00380-2

  日期：2002.12

  Design and synthesis of metabolically stabilized inhibitors of TNF-alpha production, which could be new drug candidates, are reported. Conformational analysis of an active diastereoisomer was performed based on biological evaluations of the conformationally fixed indane derivatives 17 and 18. Structure-activity relationships (SARs) based on biological evaluations of the optically active derivatives

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates by Using Chiral Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Soyeong Kang、Juae Han、Eun Sil Lee、Eun Bok Choi、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/ol1017905

  日期：2010.9.17

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。
• 3-[3-(Piperidin-1-yl)propyl]indoles as Highly Selective h5-HT_1D Receptor Agonists
  作者：Michael G. N. Russell、Victor G. Matassa、Roy R. Pengilley、Monique B. van Niel、Bindi Sohal、Alan P. Watt、Laure Hitzel、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton、Howard B. Broughton、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm9910021

  日期：1999.12.2

  5-HT(1D/1B) receptor agonists are now entering the marketplace as treatments for migraine. This paper describes the development of selective h5-HT(1D) receptor agonists as potential antimigraine agents which may produce fewer side effects. A series of 3-[3-(piperidin-1-yl)propyl]indoles has been synthesized which has led to the identification of 80 (L-772,405), a high-affinity h5-HT(1D) receptor full agonist

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。
• Synthesis of enantiomerically pure 2-amino alcohols from amino acids mediated by sulfoxides
  作者：Francisco Yuste、Benjamin Ortiz、Alejandra Carrasco、Martha Peralta、Leticia Quintero、Rubén Sánchez-Obregón、Fernando Walls、José L Garcı́a Ruano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00264-0

  日期：2000.8

  Enantiomerically pure (R-1,S-2)- and (S-1,S-2)-2-amino alcohols can be easily synthesized by stereodivergent reduction of alpha'-(N-Boc)amino beta-keto sulfoxides (easily synthesized from readily available N-Boc amino eater hydrochlorides) with DIBAH (clr 82-92%) and DIBAH/ZnBr2 (de 80%), followed by hydrogenolysis of the C-S bond of the resulting hydroxy sulfoxides and final hydrolysis of the N-Boc protecting group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.