4-[3-[(3,4-difluorophenyl)amino]-1-[(2S)-2-hydroxybutyl]-1H-pyrazol-5-yl]-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester | 1195186-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-[(3,4-difluorophenyl)amino]-1-[(2S)-2-hydroxybutyl]-1H-pyrazol-5-yl]-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[5-(3,4-difluoroanilino)-2-[(2S)-2-hydroxybutyl]pyrazol-3-yl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1195186-14-1
• 化学式: C₂₀H₂₀F₂N₄O₃
• 分子量: 402.401
• InChiKey: NSJPCMLLKXKRCZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-[(3,4-difluorophenyl)amino]-1-[(2S)-2-hydroxybutyl]-1H-pyrazol-5-yl]-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium(II) chloride dihydrate 、 甲基磺酰氯 、 4H-咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(3,4-difluorophenyl)-1-[(2S)-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiIyl]oxy]butyl]-5-[2-(methoxymethyl)-4-pyridinyl]-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AS ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] PYRAZOLES TRISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及1-烷基-3-苯胺基-5-芳基-吡唑衍生物及其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，根据式（I）。该发明特别涉及正向变构调节剂对尼古丁乙酰胆碱受体的作用，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。

  公开号：

  WO2009135944A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (S)-1-(5-(2-chloropyridin-4-yl)-3-((3,4-difluorophenyl)amino)-1H-pyrazol-1-yl)butan-2-ol 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 125.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以13%的产率得到4-[3-[(3,4-difluorophenyl)amino]-1-[(2S)-2-hydroxybutyl]-1H-pyrazol-5-yl]-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AS ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] PYRAZOLES TRISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及1-烷基-3-苯胺基-5-芳基-吡唑衍生物及其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，根据式（I）。该发明特别涉及正向变构调节剂对尼古丁乙酰胆碱受体的作用，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。

  公开号：

  WO2009135944A1

文献信息

• TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AS ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Thuring Johannes Wilhelmus John F.

  公开号：US20110065683A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to 1-alkyl-3-aniline-5-aryl-pyrazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to Formula (I). The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及1-烷基-3-苯胺-5-芳基吡唑衍生物及其药学上可接受的盐、制备它们的过程、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，根据式（I）。本发明特别涉及正向变构调节剂，其具有增加烟碱乙酰胆碱受体激动剂效力的能力。
• US8779158B2
  申请人：——

  公开号：US8779158B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• [EN] TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AS ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PYRAZOLES TRISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009135944A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to 1-alkyl-3-aniline-5-aryl-pyrazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to Formula (I). The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及1-烷基-3-苯胺基-5-芳基-吡唑衍生物及其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，根据式（I）。该发明特别涉及正向变构调节剂对尼古丁乙酰胆碱受体的作用，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。