1-phenyl-2,6-dihydronaphth<1,2,3-cd>indol-6-one | 133286-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,6-dihydronaphth<1,2,3-cd>indol-6-one
• 英文别名: 1-phenyl-2H-naphth[1,2,3-cd]indol-6-one；1-Phenyl-2H-naphth[1,2,3-cd]indol-6-on；15-Phenyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9(16),10,12-heptaen-8-one
• CAS: 133286-56-3
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: GAQDUWUKSSSXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 1-phenyl-2,6-dihydronaphth<1,2,3-cd>indol-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-Methyl-1-phenylnaphth<1,2,3-cd>indol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Naphth[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one衍生物的合成及其荧光性质

  摘要：

  高荧光 1-苯基萘[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one (3b) 及其 7-氯和 7-氨基衍生物是通过 1-氨基蒽醌与苄基氯在 KOH-DMSO 中的反应合成的体系，然后用氯化铝处理。在 KOH-DMSO 体系中，化合物 3b 很容易被各种烷基卤化物 N-烷基化。除了不发荧光的 7-氨基衍生物外，naphth[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one 衍生物 3 的荧光量子产率 (Qf) 很高 (0.5–0.7)。7-氯衍生物 (3d) 的 Qf 强烈依赖于溶剂：乙醇中为 0.37；0.02 在乙腈中；0 苯。化合物 3 被证明是 500-550 nm 区域的有效激光染料。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3417
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-anthrone 在 硫酸 作用下， 生成 1-phenyl-2,6-dihydronaphth<1,2,3-cd>indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  DE594168

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 2,6-Dihydronaphth[1,2,3-<i>cd</i>]indol-6-ones
  作者：Sadao Arai、Sigeaki Yamauchi、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.64.324

  日期：1991.1

  The reaction of 1-aminoanthraquinone with benzyl chloride in KOH-DMSO system afforded 3,11b-dibenzyl-2-phenyl-2,3,7,11b-tetrahydroanthra[1,9-de][1,3]oxazin-7-one (5; 78% yield), whose structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. The reaction of compound 5 with aluminium chloride gave 1-phenyl-2,6-di-hydronaphth[1,2,3-cd]indol-6-one (52% yield) having strong fluorescence.

  1-氨基蒽醌与苄基氯在KOH-DMSO体系中的反应生成3,11b-二苄基-2-苯基-2,3,7,11b-四氢蒽并[1,9-de][1,3]恶嗪-7-酮（5；78%产率），其结构通过单晶X射线衍射测定。化合物5与氯化铝的反应生成1-苯基-2,6-二氢萘并[1,2,3-cd]吲哚-6-酮（52%产率），具有强烈的荧光。
• DE279198
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ARAI, SADAO;YAMAUCHI, SIGEAKI;YAMAGISHI, TAKAMICHI;HIDA, MITSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 324-326
  作者：ARAI, SADAO、YAMAUCHI, SIGEAKI、YAMAGISHI, TAKAMICHI、HIDA, MITSUHIKO

  DOI：——

  日期：——