3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-17β-hydroxy-17α-<3'-<(tetrahydro-2"H-pyranyl)oxy>propynyl>-1,3,5(10)-estratriene | 169306-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-17β-hydroxy-17α-<3'-<(tetrahydro-2"H-pyranyl)oxy>propynyl>-1,3,5(10)-estratriene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-17-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 169306-19-8
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄Si
• 分子量: 524.816
• InChiKey: AFBCCGSSNBGBTH-NQTRHLMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-17β-hydroxy-17α-<3'-<(tetrahydro-2"H-pyranyl)oxy>propynyl>-1,3,5(10)-estratriene 在 palladium on activated charcoal jones' reagent 、 amberlyst 15R acidic resin 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-triene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  抑制人胎盘微粒体中17β-羟类固醇脱氢酶活性的类固醇螺-γ-内酯。

  摘要：

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，

  DOI：

  10.1021/jm00022a018
• 作为产物：
  描述：

  3-(O-tert-butyl(dimethyl)silyl)estrone 、 (3-tetrahydropyran-2-yloxy-prop-1-ynyl)-lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-17β-hydroxy-17α-<3'-<(tetrahydro-2"H-pyranyl)oxy>propynyl>-1,3,5(10)-estratriene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17α-substituted ethynylestradiols: Potential ligands for drug vectors

  摘要：

  17 alpha-substituted ethynylestradiols, derived from estrone, were converted to their corresponding 17 alpha-(bromo- or iodo-propargyl)estrone intermediates. Nucleophilic substitution onto these moieties with malonate diester followed by hydrolysis and complexation with cis-Pt(Me(2)en)I-2 (Me(2)en = N,N-dimethylethylenediamine) gave cis-Pt(Me(2)en)(2-(3-(17 beta-estradiol-17 alpha-yl)-prop-2-ynyl)malonato) 7, thus demonstrating that these estrogen-derived compounds can be used to synthesize stable Pt(II) complexes. The 3-(17 beta-estradiol-17 alpha-yl)-prop-2-ynyl-1-sulfanylethylthiol 23 was also prepared. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.03.004

文献信息

• Selective nuclear receptor-targeted systems for delivery of cytotoxins to cancer cells for targeted photodynamic therapy
  申请人：——

  公开号：US20030220313A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  An estrogen/antiestrogen-porphyrin conjugate, their composition and methods for their use are claimed. The active compounds of the invention are conjugates consisting of an estrogen or anti estrogen portion, tether or linker portion and a porphyrin portion. The method of invention exploits an active process that involves strong and specific interactions between nuclear receptor and its cognate ligand.

  一种雌激素/抗雌激素-卟啉共轭物、其组成和使用方法被声明。该发明的活性化合物是由雌激素或抗雌激素部分、连接或链节部分和卟啉部分构成的共轭物。该发明的方法利用一个涉及核受体及其同源配体之间强烈和特异相互作用的活性过程。