6-(11-acetoxyundecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone | 77712-10-8

• 英文名称: 6-(11-acetoxyundecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 11-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)undecyl acetate
• CAS: 77712-10-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: XBEOUEGMKQHDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(11-acetoxyundecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 sodium disulfite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.

  摘要：

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3756
• 作为产物：
  描述：

  羟基十一烷酸内酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 potassium nitrososulfonate 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 6-(11-acetoxyundecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422

文献信息

• Quinone carboxylic acids and ester derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04495104A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  A compound of the general formula ##STR1## wherein n is an integer of 10 to 21, inclusive; R is H or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms has pharmaceutical activities such as hypotensive, tissue metabolism stimulating, immuno-regulatory, lysosomal membrane stabilizing and SRS-A production inhibitory activities and is useful as a heart failure remedy, cerebral circulation disturbance remedy, immuno-regulator, and antiallergic drug.

  具有一般化学式##STR1##的化合物，其中n是10到21之间的整数；R是H或具有1到4个碳原子的低烷基，具有药理活性，例如降压、组织代谢刺激、免疫调节、溶酶体膜稳定和SRS-A产生抑制活性，并且可用作心力衰竭疗法、脑循环障碍疗法、免疫调节剂和抗过敏药物。
• Hydroquinone sulfate derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04576760A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  A compound of the formula: ##STR1## [wherein either one of R.sub.1 and R.sub.2 stands for hydrogen or SO.sub.3 H and the other is SO.sub.3 H, Z stands for ##STR2## (where m denotes an integer of 1-22, n denotes an integer of 0-21, R.sub.3 stands for hydrogen or an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, and R.sub.4 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms)] and pharmacologically acceptable salts thereof, which has various pharmacological actions such as antioxidative action, inhibitory action of SRS-A generation, immunoregulatory action, action on lysosome-membrane, cell-activating action, phosphodiesterase-inhibitory action, etc.

  化合物的公式为：##STR1## [其中R.sub.1和R.sub.2中的任意一个为氢或SO.sub.3 H，另一个为SO.sub.3 H，Z代表##STR2##（其中m表示1-22的整数，n表示0-21的整数，R.sub.3代表氢或具有2至4个碳原子的酰基，R.sub.4为氢或具有1至4个碳原子的烷基），以及其药理学可接受的盐。该化合物具有多种药理作用，如抗氧化作用、抑制SRS-A生成作用、免疫调节作用、溶酶体膜作用、细胞激活作用、磷酸二酯酶抑制作用等。
• Method for therapy of ischemic disease
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04436753A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  A mammal suffering from ischemic disease such as cerebral apoplexy, cardiac insufficiency, renal insufficiency due to vascular changes, etc. is remedied by administering to said mammal an effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein n is an integer of from 4 to 22.

  一种哺乳动物因血管变化而患缺血性疾病，例如脑卒中、心脏不全、肾功能不全等，可通过向该哺乳动物施用公式化合物的有效量来治疗：## STR1 ## 其中n为4至22的整数。
• Quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04559177A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  A compound of the formula: ##STR1## wherein m is an integer of 11 to 22; R.sub.1 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or carboxylic acyl having 1 to 8 carbon atoms. Such compounds have pharmaceutical activities such as hypotensive, tissue metabolism stimulating, immuno-regulatory and lysosomal membrane stabilizing activity, and inhibit SRS-A production, and are useful as a heart failure remedy, cerebral circulation disturbance remedy, immuno-regulator, and antiallergic drug.

  一种化合物的化学式：##STR1## 其中m是11至22的整数；R.sub.1是具有1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是氢，具有1至4个碳原子的烷基或具有1至8个碳原子的羧酸酰基。这些化合物具有药理活性，如降压、组织代谢刺激、免疫调节和溶酶体膜稳定活性，并抑制SRS-A的产生，可用作心力衰竭治疗、脑循环障碍治疗、免疫调节剂和抗过敏药物。
• Hydroquinone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0124379A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  Compounds of the formula: [wherein either one of R1 and R2 stands for hydrogen or SO3H and the other one for S03H, Z stands for -(CH2)mOR3, -(CH2)n-COOR4 or -CH2-CH =C -CH2-CH2-COOR4 CH3 (wherein m denotes an integer of 1-22, n denotes an integer of 0-21, R3 stands for hydrogen or an acyl group, and R4 for hydrogen or an alkyl group) and pharmacologically acceptable salts thereof may be prepared by 1. reacting a compound of the formula: with a sulfating agent, or 2. reacting a compound of the formula: [wherein either one of R5 and R6 stands for hydrogen and other for hydroxil] or a salt thereof with a salt of peroxodisulfuric acid in the presence of a base.

  式中的化合物： [其中 R1 和 R2 中的一个代表氢或 SO3H，另一个代表 S03H，Z 代表-(CH2)mOR3、-( )n-COOR4 或 - -CH =C - - -COOR4 CH3（其中 m 表示 1-22 的整数，n 表示 0-21 的整数，R3 代表氢或酰基，R4 代表氢或烷基）及其药理学上可接受的盐可通过以下方法制备 将式化合物与硫化剂反应，或 与硫化剂反应，或 使式 2 的化合物与硫化剂反应，或 [其中 R5 和 R6 中的一个代表氢，另一个代表羟基]或其盐与过二硫酸的盐在碱存在下反应。